ISSN:
0044-8249
Keywords:
Chemistry
;
General Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Der Pyridin-Ring läßt sich nur schwer substituieren, da der aromatisch gebundene Ringstickstoff wie ein Substituent zweiter Ordnung die Reaktionsfähigkeit der Molekel stark herabsetzt. Ein elektrophiler Substituent tritt daher nur bei hohen Temperaturen und langen Reaktionszeiten ausschließlich in die 3- bzw. 5-Stellung ein. Die Umsetzung mit nucleophilen Partnern ist dagegen wesentlich leichter möglich und führt überwiegend zu einer Substitution der 2-Stellung. Isomerengemische treten auf, wenn man Pyridin mit Radikalen reagieren läßt. Zur Substitution der 4-Stellung des Pyridin-Kerns finden vor allem Pyridiniumsalze, 4-Pyridyl-pyridiniumsalze und Pyridin-N-oxyde Verwendung.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19580702402
Permalink