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  • 1
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    Über die säurekatalysierte Addition von Methanol an Bullvalen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2105-2108 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Acid Catalyzed Addition of Methanol to BullvaleneIn the presence of p-toluenesulfonic acid methanol is added to the 1,4 positions of the vinyl-cyclopropyl system of bullvalene. Deuterium is incorporated into the two positions at C-6 of 2a during the acid catalyzed addition of deuterated methanol (CH3OD). The mechanism of the electrophilic addition of H⊕/CH3OH as well as of bromine and chlorine to bullvalene is discussed.
    Notes: In Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure addiert sich Methanol in 1.4-Stellung an das Vinyl-cyclopropylsystem des Bullvalens. Bei der säurekatalysierten Addition von deuteriertem Methanol (CH3OD) wird Deuterium zu genau gleichen Anteilen in die beiden Positionen des C-6 von 2a eingebaut. Der Mechanismus der elektrophilen Addition von H⊕/CH3OH sowie der von Brom und Chlor an Bullvalen wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030714
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  • 2
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    Monosubstituierte [16] Annulene (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 460-476 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monosubstituted [16] AnnulenesThe syntheses of methoxycarbonyl- (4a ⇌ 5a), phenyl- (4b ⇌ 5b), Chlor- (4c ⇌ 5c) and fluoro[16]annulenes (4d ⇌ 5d) are described: The temperature dependent n. m. r. spectra of these compounds are reported and discussed using the exchange mechanism proposed for [16]annulene.
    Notes: Die Synthesen von Methoxycarbonyl- (4a ⇌ 4a), Phenyl- (4b ⇌ 5b), Chlor-(4c ⇌ 5c) und Fluor[16]annulenen (4d ⇌ 5d) werden beschrieben. Ihre temperaturabhängigen NMR- Spektren werden mitgeteilt und im Lichte des für [16] Annulen entwickelten Austauschmechanismus diskutiert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070211
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  • 3
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    Überbrückte Bishomotropylium-Ionen aus Bicyclo[4.3.1]decatrienen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3406-3417 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bridged Bishomotropylium Ions from Bicyclo[4.3.1]decatrienesThe 1.6-methano-bridged bishomotropylium ions 8 and 14 are stable in FSO3H/SO2/CD2Cl2 solution. 8 and 14 contain the bicyclo[4.3.1]decatrienyl skeleton which can be synthesized quite easily starting from bullvalene (3). 3 and lead tetraacetate generate the 7.10-diacetoxybicyclo[4.3.1]decatriene 4 which can be transformed into 11-13. Mercury dibromide transforms 3 into the bicyclo[4.2.2]decatetraene 5. Addition of the corresponding electrophiles to 5 leads to the bicyclo[4.3.1]decatrienes 6, 7 and 9. The mechanism of the electrophilic addition reactions with rearrangement is discussed. The crucial intermediate is the bridged bishomotropylium ion 8.
    Notes: Den in FSO3H/SO2/CD2Cl2 stabilen 1.6-methano-überbrückten Bishomotropylium-Ionen 8 und 14 liegt das Bicyclo[4.3.1]decatrien-Skelett zugrunde, das, letztlich ausgehend von Bullvalen (3), leicht dargestellt werden kann. So bildet 3 mit Blei(IV)-acetat das 7.10-Diacetoxybicyclo[4.3.1]decatrien 4, aus dem 11-13 erhalten werden können. Mit Quecksilberdibromid gibt 3 das Bicyclo[4.2.2]decatetraen 5. Die Bicyclo[4.3.1]decatriene 6, 7 und 9 entstehen bei der Addition der entsprechenden Elektrophile an 5. Der Mechanismus der unter Umlagerung ablaufenden elektrophilen Additionsreaktionen wird diskutiert. Das entscheidende Zwischenprodukt ist das überbrückte Bishomotropylium-Ion 8.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041106
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  • 4
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    In 7- oder 8-Stellung monosubstituierte Bicyclo[4.3.1]-decatrienyl-Kationen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1854-1864 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: At 7- or 8-Position Monosubstituted Bicyclo[4.3.1]decatrienyl CationsThe synthesis of the disubstituted bicyclo[4.3.1]decatrienes 14-17 and 20 is described. Upon reaction with FSO3H monosubstituted (7- or 8-position) bicyclo[4.3.1]decatrienyl cations 7a, 9a, 7b, 9b and 7c are generated, the π-electron structure of which is discussed.
    Notes: Die Synthese der disubstituierten Bicyclo[4.3.1]decatriene 14-17 und 20 wird beschrieben. Mit FSO3H erhält man daraus die in 7- oder 8-Stellung monosubstituierten Bicyclo[4.3.1]decatrienyl-Kationen 7a, 9a, 7b, 9b und 7c, deren π-Elektronenstruktur diskutiert wird.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050608
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  • 5
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    Mechanismen der Phenazinbildung durch Ringschlußreaktionen, II. Über den Mechanismus der Bildung von Benzo[α]phenazin aus 1-Benzolazo-2-anilino-naphthalin (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2175-2181 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanisms of the Formation of Phenazines by Ring Closure, II. On the Mechanism of the Formation of Benzo[α]phenazine from 2-Anilino-1-benzeneazonaphthaleneIn strong acidic solution 2-anilino-1-benzeneazonaphthalene (1) is quantitatively decomposed into benzo[α]phenazine (3) and aniline. The reaction is of the first order independent of the acidity of the reaction medium. The rate is proportional to the concentration of the protonated azo compound and decreases in very strong acid solution. A mechanism is proposed.
    Notes: 1-Benzolazo-2-anilino-naphthalin (1) zerfällt in stark saurer Lösung quantitativ in Benzo[α]phenazin (3) und Anilin. Unabhängig von der Acidität des Mediums läuft die Reaktion stets nach erster Ordnung ab. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist der Konzentration an protonierter Azoverbindung proportional. In extrem sauren Medien wird eine Abnahme der Reaktionsgeschwindigkeit beobachtet. Ein Reaktionsmechanismus wird vorgeschlagen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050710
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  • 6
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    Reaktion von Tetracyanäthylen mit überbrückten. Homotropilidensystemen und Bicyclo[4.2.2]decatetraen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2109-2113 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tetracyanoethylene Addition to Bridged Homotropilidenes and Bicyclo[4,2,2]decatetraeneThe addition of tetracyanoethylene (TCNE) to barbaralane (1) and dihydrobullvalane (3) occurs at the 3,7-positions of the homotropilidene system yielding 2 und 4, respectively.Bullvalene (6) as well as bicyclo[4,2,2]decatetraene (7) and (TCNE) give rise in different yields to the same adduct C10H10. TCNE. the generation of which is accompanied by skeletal rearrangements in 6 and 7.
    Notes: Tetracyanäthylen (TCNE) reagiert mit dem Homotropilidensystem des Barbaralans (1) und Dihydrobullvalens (3) in 3.7-Stellung zu den Homodienaddukten 2 und 4. Bullvalen (6) und Bicyclo[4.2.2]decatetraen (7) dagegen bilden mit TCNE in unterschiedlichen Ausbeuten das gleiche Addukt C10H10. TCNE, dessen Entstehung von Gerüstumlagerungen in 6 und 7 begleitet wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030715
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  • 7
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    Zur Darstellung und Valenztautomerie des Fluor-cyclooctatetraens (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2405-2411 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Valence Tautomerism of FluorocyclooctatetraeneTreatment of bromocyclooctatetraene with silver fluoride in pyridine yields 67% fluorocyclo-octatetraene. Its Diels-Alder reactions take place via the valence-tautomeric bicyclo[4.2.0]-octatriene structure. While the tetracyanoethylene adduct is derived from 7-fluorobicyclo-octatriene, azodicarboxylic acid phenylimide and methylimide intercepts exclusively with 1-fluorobicyclooctatriene.
    Notes: Die Umsetzung des Brom-cyclooctatetraens mit Silberfluorid in Pyridin liefert 67% Fluor-cyclooctatetraen, dessen Diels-Alder-Reaktionen über die valenztautomere Bicyclo[4.2.0]-octatrien-Stufe stattfinden. Das Tetracyanäthylen-Addukt leitet sich vom 7-Fluor-bicyclo-octatrien ab, während mit Azodicarbonsäure-phenylimid und -methylimid ausschließlich das 1-Fluor-bicyclooctatrien abgefangen wird.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040808
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  • 8
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    Mechanismen der Phenazinbildung durch Ringschlußreaktionen, I Über den Mechanismus der Bildung des Phenazinfarbstoffes Phenylrosindulin aus 2-Anilino-naphthochinon-(1.4)-dianil (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2908-2922 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanisms of Ring Closure Reactions Forming Phenazines, I On the Mechanism of the Formation of the Phenazine Dye Phenylrosinduline from 2-Anilino-1.4-naphthoquinone DianilIn solution 2-anilino-1.4-naphthoquinone dianil (5) gives the phenazine dye phenylrosinduline (7) and 1.2.4-trianilinonaphthalene (8) in quantitative yield. A reaction mechanism based on kinetic measurements is suggested. The reaction is of first order and catalysed by acids and bases in some solvents. In these solvents the deuterium labelled compound 5a exhibits a kinetic isotope effect.
    Notes: 2-Anilino-naphthochinon-(1.4)-dianil (5) reagiert in Lösung vollständig zu dem Phenazinfarbstoff Phenylrosindulin (7) und 1.2.4-Trianilino-naphthalin (8). Ein Reaktionsmechanismus wird aufgestellt und durch kinetische Messungen gestützt. Die Reaktion läuft nach erster Ordnung ab. Sie wird in einigen Lösungsmitteln durch Säuren und Basen katalysiert. In diesen Lösungsmitteln wird an deuteriertem 5a ein primärer Isotopieeffekt beobachtet.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040933
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  • 9
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    Darstellung und Eigenschaften von 9-Chlor-10-methyl- und 9-Methyl-bicyclo[6.2.0]decapentaen-(1.3.5.7.9) (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1072-1083 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of 9-Chloro-10-methyl- and 9-Methyl-bicyclo[6.2.0]decapenta-1.3.5.7.9-eneWhen treating adduct 7 with methyllithium one isolates besides 18% 10-chloro-9.10-difluoro-bicyclo[6.2.0]decatetra-2.4.6.8-ene (13) which is a precursor of 10 and 14 ca. 6% of red, crystalline 9-chloro-10-methyl-bicyclo[6.2.0]decapenta-1.3.5.7.9-ene (14). 9-Methyl-bicyclo-[6.2.0]decapentaene (17) is generated from 14 via alcoholysis of the corresponding Grignard compound. The π-electron structure cannot be elucidated unambiguosly from n.m.r. data. A 2 + 2-cycloaddition takes place between TCNE and 14 yielding 18a und 18b. The iron tricarbonyl complexes 19a and 19b are described. The metal atom is interacting with 1.3-diene systems of the eight-membered ring.
    Notes: Bei der Umsetzung des Adduktes 7 mit Methyllithium lassen sich neben 18% 9.10-Difluor-10-chlor-bicyclo[6.2.0]decatetraen-(2.4.6.8) (13), das eine Vorstufe von 10 und 14 darstellt, ca. 6% rotes, kristallines 9-Chlor-10-methyl-bicyclo[6.2.0]decapentaen-(1.3.5.7.9) (14) isolieren. Über die Grignard-Verbindung und deren Alkoholyse ist aus 14 9-Methyl-bicyclo[6.2.0]decapentaen (17) zugänglich. Die NMR-Daten lassen keine eindeutige Aussage über die π-Elektronenstruktur zu. Mit TCNE reagiert 14 im Sinne einer 2 + 2-Cycloaddition zu 18a und 18b. Die Eisentricarbonylkomplexe 19a und 19b werden beschrieben. Hier liegt eine Wechselwirkung zwischen dem Metallatom und den 1.3-Diensystemen des Achtringes vor.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050339
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  • 10
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    Aza[17]annuleneHerrn Professor R. Criegee zum 70. Geburtstag gewidmetDiese Arbeit wurde von der Badischen Anilin- & Soda-Fabrik AG sowie der Deutschen Forschungsgemeinschaft unterstützt. (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 84 (1972), S. 474-475 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19720841007
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