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  • Chemistry  (24)
  • 1975-1979  (24)
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  • 1
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    Das Portrait: Adolf Windaus 1876-1959 (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 10 (1976), S. 175-179 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Keywords: Chemistry ; Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19760100603
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Physikalische Methoden in der Chemie: ESR-Spektroskopie organischer Radikale II (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 9 (1975), S. 43-49 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Keywords: Chemistry ; Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 18 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19750090203
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    λ5-Phosphorine durch Umwandlung funktioneller Gruppen am Phosphoratom (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3671-3674 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: λ5-Phosphorins by Transformation of Functional Groups at the Phosphorus AtomThe ethoxycarbonyl group of ethyl 1-methoxy-2,4,6-triphenyl-λ5-phosphorin-1-acetate (1a) can be hydrolyzed (2a), transesterified (5a), or reduced to an alcoholic group (6) without destroying the λ5-ring system. 6 is transformed via the tosylate into the 1-methoxy-2,4,6-triphenyl-1-vinyl-λ5-phosphorin (8), the first λ5-phosphorin with an unsaturated side chain at the phosphorus atom.
    Notes: Die Äthoxycarbonylgruppe von 1-Methoxy-2,4,6-triphenyl-λ5-phosphorin-1-essigsäure-äthylester(1a) kann ohne Zerstörung des λ5-Ringsystems verseift (2a), umgeestert (5a) oder zur Alkoholgruppe (6) reduziert werden. 6 wird über das Tosylat in das 1-Methoxy-2,4,6-triphenyl-1-vinyl-λ5-phosphorin (8), das erste λ5-Phosphorin mit ungesättigter aliphatischer Seitenkette am Phosphoratom, übergeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081129
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Die Reaktion von λ3-Phosphorinen mit Diazoalkanen in Gegenwart von protischen Nucleophilen zu 1-alkyl-1-hetero-substituierten λ5-Phosphorinen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3656-3670 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction of λ3-Phosphorins with Diazoalkanes in the Presence of Protic Nucleophiles to Form 1-Alkyl-1-hetero-substituted λ5-Phosphorins2,4,6-Trisubstituted λ3-phosphorins (1) react with diazoalkanes (2) in the presence of protic nucleophiles (3) (alcohols, phenols, thiols, amines) to produce 1-alkyl-1-hetero-substituted λ5-phosphorins (4, No. 1-39), the properties of which are described. The mechanism of this reaction is considered as a nucleophilic attack of the diazoalkane at the phosphorus atom in the primary step; with elimination of nitrogen the charge of phosphorus is changed from negative to positive so that subsequently attack of the nucleophile at the phosphorus atom and protonation of the anionic alkyl residue are possible. Organic azides in the presence of alcohols or phenols react analogously affording 1-alkyloxy- or 1-aryloxy-1-alkylamino- or -arylamino-substituted λ5-phosphorins. In the absence of the nucleophile with diphenyldiazomethane compound 11 has been isolated. Its formation is discussed as occurring via the same initial step.
    Notes: 2,4,6-Trisubstituierte λ3-Phosphorine (1) reagieren mit Diazoalkanen (2) in Gegenwart von protischen Nucleophilen (3) (Alkoholen, Phenolen, Thiolen, Aminen) zu 1-alkyl-1-hetero-substituierten λ5-Phosphorinen (4, lfd. Nr. 1-39), deren Eigenschaften beschrieben werden. Der Mechanismus der Reaktion wird im Primärschritt als nucleophiler Angriff des Diazoalkans am Phosphoratom, einer Umpolung des negativ zum positiv geladenen Phosphors durch Abspaltung des Stickstoffs mit einem nachfolgenden Angriff des Nucleophils am Phosphoratom und Protonierung des anionischen Alkylrestes gedeutet. Organische Azide in Gegenwart von Alkoholen oder Phenolen reagieren analog zu 1-alkyloxy- bzw. 1-aryloxy-1-alkylamino- bzw. -arylamino-substituierten λ5-Phosphorinen. In Abwesenheit von Nucleophilen konnte mit Diphenyldiazomethan eine Verbindung 11 erhalten werden. Ihre Bildung wird unter Annahme des gleichen Primärschrittes diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081128
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Darstellung und Eigenschaften von Derivaten des 1,1-Dimethoxy-λ5-phosphorins mit ungesättigten aliphatischen Seitenketten am Ring (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1384-1393 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Properties of Derivatives of 1,1-Dimethoxy-λ5-Phosphorins with Unsaturated Aliphatic side chains at the RingThe synthesis of thus far unknown 1,1-dialkoxy-λ5-phosphorin derivatives 3 with an unsaturated side chain at C-4 is described. The chemical properties correspond to alkenes with an electrondonating substituent which easily add an electrophile in β-position; some examples are given.
    Notes: Die Darstellung bisher unbekannter 1,1-Dialkoxy-λ5-phosphorin-Derivate 3 mit einer ungesättigten Seitenkette an C-4 wird beschrieben. Ihr chemisches Verhalten entspricht dem von Alkenen mit einem elektronenreichen Substituenten. Sie addieren leicht ein Elektrophil in β-Stellung, wofür einige Beispiele angeführt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080505
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    1-Aryl-1-heterosubstituierte λ5-Phosphorine durch Arylierung von λ3-Phosphorinen mit Aryldiazoniumsalzen in Gegenwart von Nucleophilen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3271-3280 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 1-Aryl-1-hetero-substituted λ5-Phosphorins by Arylation of λ3-phosphorins with Aryldiazonium Salts in the Presence of Nucleophiles2,4,6-Trisubstituted λ3-phosphorins react in acetonitrile or dimethoxyethane with aryldiazonium tetrafluoroborates to give 1-aryl-1-fluoro-λ5-phosphorins 4 (Nu = F). In the presence of alcohols or phenols 1-alkyloxy (or 1-aryloxy)-1-aryl-λ5-phosphorins 4 (Nu = OR) are produced; in the presence of water 1,1′-oxybis(1-aryl-λ5-phosphorins) 10 are formed. The latter can also be transformed into 1-alkoxy(or 1-aryloxy-)-1-aryl-λ5-phosphorins 4 (Nu = OR) by nucleophilic displacement with alcohols or phenols. With alkanthiols in the presence of Lewis acids 1-alkylthio-1-aryl-λ5-phosphorins 11 (Nu = SR) are produced, which are inaccessible by the former method. The mechanism is discussed especially in connection with some unexpected products which were observed.
    Notes: Bei der Umsetzung von 2,4,6-trisubstituierten λ3-Phosphorinen mit Aryldiazonium-tetrafluoroboraten in Acetonitril oder Dimethoxyäthan entstehen 1-Aryl-1-fluor-λ5-phosphorine 4 (Nu = F). In Gegenwart von Alkoholen und Phenolen bilden sich 1-Alkoxy(bzw. 1-Aryloxy)-1-aryl-λ5-phosphorine 4 (Nu = OR), in Gegenwart von Wasser 1,1′-Oxybis(1-aryl-λ5-phosphorine) 10. Letztere können durch nucleophile Verdrängung mit Alkoholen oder Phenolen ebenfalls in 1-Alkoxy-(bzw. 1-Aryloxy)-1-aryl-λ5-phosphorine 4 (Nu = OR) übergeführt werden; mit Alkanthiolen in Gegenwart von Lewis-Säuren entstehen nach dem ersten Verfahren nicht zugängliche 1-Alkylthio-1-aryl-λ5-phosphorine 11 (Nu = SR). Der Mechanismus wird insbesondere im Zusammenhang mit einigen beobachteten, unerwarteten Reaktionsprodukten diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081017
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  • 7
    Electronic Resource
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    Arylierung von λ5-Phosphorinen mit Aryldiazoniumsalzen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3281-3285 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Arylation of λ5-Phosphorins with Aryldiazonium Saltsλ5-Phosphorin derivatives with a phenyl residue at C-4 are arylated by aryldiazonium salts in benzene/methanol in the 4-phenyl ring with elimination of nitrogen: even when the aryl-residue at C-4 is substituted by a phenolic hydroxyl group arylation with elimination of the hydroxyl group and not azo coupling occurs. 2,4,6-Tri-tert-butyl-1,1-diphenoxy-λ5-phosphorin, however, reacts with an aryldiazonium salt by electrophilic replacement of the tert-butyl group at C-4 to give the arylazo dye of the λ5-phosphorin (20).
    Notes: λ5-Phosphorin-Derivate, die einen Phenylrest an C-4 tragen, werden durch Aryldiazoniumsalze in Benzol/Methanol unter Abspaltung von Stickstoff im 4-Phenylring aryliert; selbst wenn dieser Phenylrest an C-4 durch eine phenolische Hydroxylgruppe substituiert ist, tritt Arylierung unter Verdrängung der Hydroxylgruppe und nicht Azokupplung ein. 2,4,6-Tri-tert-butyl-1,1-diphenoxy-λ5-phosphorin dagegen kuppelt mit einem Aryldiazoniumsalz im Sinne einer elektrophilen Substitution unter Verdrängen der tert-Butylgruppe an C-4 zu dem Arylazofarbstoff des λ5-Phosphorins (20).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081018
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  • 8
    Electronic Resource
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    Photochemische Umlagerungen von 1-Acyloxy-1-alkoxy-λ5-phosphorin-Derivaten (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 3099-3107 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemical Rearrangements of 1-Acyloxy-1-alkoxy-λ5-phosphorin Derivatives1-Alkoxy-1-benzoyloxy-2,4,6-triphenyl-λ5- phosphorin 1a-e form, in 46-96% yields, the same 1-alkoxy-6c-benzoyl-1r-oxo-2,4,6-triphenyl-1λ5-phospha-2,4-cyclohexadienes 2a-e as they do via a thermic [1,3]-sigmatropic rearrangement. On the other hand 1-acetoxy-1-isopropoxy-2,4,6-triphenyl-λ5-phosphorin (3) rearranges photochemically so quickly that the primary product 4 cannot be isolated. As 4 is readily accessible by thermic [1,3]-sigmatropic rearrangement of 3, the photolysis of 4 can be studied. The secondary photoproducts of 4 are the same as in the photolysis of 3: the oxaphosphabicyclo[4.2.0]octadiene derivative 5, and 2,4,6-triphenyltoluene (6). Irradiation of 5 with violet light or thermolysis at 160-180°C yields 6 in a photochemical or thermic cycloreversion. The mechanism of the photorearrangements is discussed.
    Notes: Während bei den 1-Alkoxy-1-benzoyloxy-2,4,6-triphenyl-λ5-phosphorin-Derivaten 1a-e photochemisch in Ausbeuten von 46-96% dieselben 1-Alkoxy-6c-benzoyl-1r-oxo-2,4,6-triphenyl-1λ5-phospha-2,4-cyclohexadiene 2a-e isoliert werden, die auch bei der thermischen [1,3]-sigmatropen Umlagerung entstehen, wird das 1-Acetoxy-1-isopropoxy-2,4,6-triphenyl-λ5-phosphorin (3) photochemisch os rasch weiter umgelagert, daß das Primärprodukt 4 nicht isoliert werden kann. Durch Einsatz des durch eine thermische [1,3]-sigmatrope Umlagerung von 3 leicht zugänglichen Zwischenprodukts 4 in die photochemische Reaktion entstehen die gleichen Sekundärprodukte wie aus 3: Das Oxaphosphabicyclo[4.2.0]octadien 5 und 2,4,6-Triphenyltoluol (6). Durch Bestrahlung von 5 mit kurzwelligem Licht oder durch Erhitzen auf 160-180°C bildet sich durch eine photochemische bzw. thermische Cycloreversion 6. Der Mechanismus der Photoreaktionen wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090914
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    1,1-Dihalogen-λ5-phosphorine (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 395-422 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,1-Dihalogen-λ5-phosphorins2,4,6-Trialkyl- or -triaryl-1,1-dibromo- and -1,1-dichloro-λ5-phosphorins 12 (X = Br. Cl) are synthesized by addition of bromine or chlorine to 2,4,6-trisubstituted λ3-phosphorins 11. Both classes of halides are very useful intermediates for the preparation of λ5-phosphorins with alkyl-, aryl-, or groups bound by a heteroatom to the phosphorus. With antimony trifluoride or silver tetrafluoroborate the very stable 1,1-difluoro-λ5-phosphorins 12 (X = F) are formed, whereas triphenylphosphine regenerates the λ3-phosphorins 11. According to the physical and chemical properties the new 1,1-dihalogen-λ5-phosphorins are better formulated as derivatives of an „aromatic“ 6π delocalized heterocyclic system with d-orbital participation of the phosphorus than as derivatives of a cyclic 6π delocalized phosphorus ylide.
    Notes: 2,4,6-Trialkyl- oder -triaryl-1,1-dibrom- und -1,1-dichlor-λ5-phosphorine 12 (X = Br, Cl) werden aus den 2,4,6-trisubstituierten λ3-Phosphorinen 11 durch Addition von Brom oder Chlor erhalten. Beide Substanzklassen eignen sich hervorragend als Ausgangsprodukte für die Darstellung von λ5-Phosphorinen mit Alkyl-, Aryl- oder über Heteroatome am Phosphor gebundenen Resten. Mit Antimontrifluorid oder Silbertetrafluoroborat entstehen die sehr beständigen 1,1-Difluor-λ5-phosphorine 12 (X = F), während sich mit Triphenylphosphin die λ3-Phosphorine 11 zurückbilden. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften der neuen 1,1-Dihalogen-λ5-phosphorine weisen darauf hin, daß sie besser als Derivate eines „aromatischen“ 6π-delokalisierten heterocyclischen Ringsystems unter Beteiligung von d-Orbitalen des Phosphors anzusehen sind anstatt als Verbindungen eines 6π-delokalisierten cyclischen Phosphor-Ylids.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100203
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Synthese, Konstitution und Röntgenstrukturanalyse von 4,4-Bis(1,1-dimethoxy-2,6-diphenyl-λ5-phosphorin-4-ylmethyl)-1-methoxy-1-oxo-2,6-diphenyl-1,4-dihydro-λ5-phosphorin (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 1497-1503 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis, Constitution, and X-ray Analysis of 4,4-Bis(1,1-dimethoxy-2,6-diphenyl-λ5-phosphorin-4-ylmethyl)-1-methoxy-1-oxo-2,6-diphenyl-1,4-dihydro-λ5-phosphorinOn experiments to synthesize the carbene 1 or a subsequent product of it by deprotonation of 1,1-dimethoxy-2,6-diphenyl-λ5-phosphorin-4-ylcarbenium tetrafluoroborate (2) with ethyldiiso-propylamine, we isolated bis(1,1-dimethoxy-2,6-diphenyl-λ5-phosphorin-4-yl)methane (6) and another compound, formed from 3 mols of 2. Its constitution as the title compound 9 could be determined only by X-ray analysis. 6 and 9 are formed by addition-elimination in analogy to an aromatic electrophilic substitution: the primary addition product is stabilized by splitting off in case 6 of CH2NR2⊕ (from 5), in case 9 of CH3⊕ (from 7).
    Notes: Der Versuch, 1,1-Dimethoxy-2,6-diphenyl-λ5-phosphorin-4-ylcarbenium-tetrafluoroborat (2) mittels Ethyldiisopropylamin zum Carben 1 oder dessen Folgeprodukte zu deprotonieren, führte zu Bis(1,1-dimethoxy-2,6-diphenyl-λ5-phosphorin-4-yl)methan (6) und einer weiteren, aus 3 mol 2 entstandenen Verbindung. Ihre Konstitution konnte nur durch eine Röntgenstrukturanalyse als die Titelverbindung 9 erkannt werden. 6 und 9 entstehen durch Addition-Elimination analog einer aromatischen elektrophilen Substitution: das primär gebildete Additionsprodukt stabilisiert sich durch Abspaltung bei 6 von CH2NR2⊕ (aus 5), bei 9 von CH3⊕ (aus 7).
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100433
    Location Call Number Expected Availability
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