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  • 1
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    Synthese und Reaktionen von 2-Phenyl- und 2-Methyl-2.3-dihydro-1.4-dithiin-5.6-dicarbonsäureimiden (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 26-38 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactions of 2-Phenyl- and 2-Methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5,6-dicarboxylic Acid ImideThe hydrolysis of 2-phenyl- and 2-methyl-5,6-dicyano-2,3-dihydro-1,4-dithiine yields the corresponding dicarboxylic acids, diamides and the imides 1, 2. Substitution reactions on the imido group of 1 and 2 give the N-potassium, N-bromo, N-hydroxymethyl, N-methoxymethyl and N-chloromethyl derivatives. The latter reacts with salts of P-esters forming compounds of the general formula: The reaction of primary or secondary amines with 1 and 2 in the presence of formaldehyde leads to as result of an α-aminomethylation. The structure of the prepared compounds is discussed on the basis of their 1H-NMR-, mass- and IR-spectra.
    Notes: Im Verlauf der Hydrolyse von 2-Phenyl- bzw. 2-Methyl-5.6-dicyano-2.3-dihydro-1.4-dithiin lassen sich nicht nur die entsprechenden Dicarbonsäuren und Biscarbonsäureamide, sondern auch die Imide 1 und 2 isolieren. Durch Substitution am Imidstickstoff von 1 und 2 gelangt man zu den N-Kalium-, N-Brom-, N-Hydroxymethyl-, N-Methoxymethyl- und N-Chlormethyl-Derivaten. Letztere reagieren mit Salzen der Dithiophosphor-,-phosphon-, -phosphinsäure-ester bzw. -esteramide oder mit Diphenylchlorphosphin und Schwefel zu Verbindungen der allgemeinen Formel: Primäre und sekundäre Amine setzen sich mit 1 oder 2 in Anwesenheit von Formaldehyd im Sinne einer α-Aminomethylierung zu um. Die Struktur der dargestellten Verbindungen wird anhand von 1H-NMR-, Massen- und IR-Spektren bestätigt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180105
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  • 2
    Electronic Resource
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    Beiträge zum Reaktionsverhalten der Oxo-alkan-phosphonsäuredialkylester (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 207-220 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions towards the Reaction Behaviour of Dialkyl Oxo-alkane-phosphonatesDialkyl oxo-alkane-phosphonates react with dioles and their thio-analogues forming ketales and thioketales 1-19 of the general formulaThe arylhydrazones prepared from substituted diethyl oxo-alkane-phosphonates and aromatic diazonium salts can be cyclized without preliminar isolation to give the diethyl indolyl-2-phosphonates 20. 1-Arylidene-2-oxo-propane phosphonic acid esters 22 and 23 react with ethyl β-aminocrotonate through MICHAEL addition followed by enamine formation to yield alkyl dihydropyridine-3-phosphonates 24 and 25. I. R. data of the compounds prepared are recorded.
    Notes: Oxo-alkan-phosphonsäuredialkylester reagieren mit Diolen bzw. entsprechenden Schwefelanaloga zu Ketalen bzw. Thioketalen 1-19 der allgemeinen Formel Die aus verschieden substituierten Oxo-alkan-phosphonsäurediäthylestern 21 und aromatischen Diazoniumsalzen zugänglichen Arylhydrazone lassen sich ohne vorherige Isolierung zu den Indolyl-2-phosphonsäurediäthylestern 20 cyclisieren. Die 1-Aryliden-2-oxo-propan-phosphonsäureester 22 und 23 liefern mit β-Aminocrotonsäureäthylester im Sinne einer MICHAEL-Addition und anschließender Enaminbildung die Dihydropyridin-3-phosphonsäureester 24 und 25.Die IR-Daten der dargestellten Verbindungen werden mitgeteilt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180206
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  • 3
    Electronic Resource
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    31P-NMR-Daten heterocyclischer phosphine. Diastereomerenzuordnung an 1,3-Oxa-, 1,3-Aza- und 1,3-thiaphospholanen (1975)
    Chichester : Wiley-Blackwell
    Organic Magnetic Resonance 7 (1975), S. 470-474 
    Details
    ISSN: 0030-4921
    Keywords: Chemistry ; Analytical Chemistry and Spectroscopy
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The diastereomers of 16 1,3-oxa-, 1,3-aza- and 1,3- thiaphospholanes were assigned by means of the coupling constants 2J(P—C—H) and 3J(P—C—CH3) and the linewidths of the 31P signals and 1H chemical shifts of CH3 groups. It is shown that the change in the 31P chemical shifts allows the estimation of the relative configuration in these compounds.
    Notes: Die Diastereomeren von 16 1,3 Oxa-, 1,3-Aza-und 1,3-Thiophospholanen wurden mit Hilfe der Kopplungs-konstanten 2J(P—C—H) und 3J(P—C—CH3), der Signalbreite der 31P-Signale und der 1H-chemischen Verschiebungen der CH3-Gruppen zugeordnet. Es wird gezeigt, daß auch die 31P-chemischen Verschiebungen eine Bestimmung der relativen Konfiguration dieser Verbindungen gestatten.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270071003
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  • 4
    Electronic Resource
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    NMR-daten substituierter 1,2-diphospholane sowie des 1,5-diphosphabicyclo[3.3.0]octans und seiner p-derivate (1977)
    Chichester : Wiley-Blackwell
    Organic Magnetic Resonance 10 (1977), S. 172-174 
    Details
    ISSN: 0030-4921
    Keywords: Chemistry ; Analytical Chemistry and Spectroscopy
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The structures of 1- and 2-substituted 1,2-diphospholanes and of 1,5-diphosphabicyclo[3.3.0]octane and its P-derivatives are elucidated, using their 13C and 13P-n.m.r. spectra. In case of the latter compounds the 31P-chemical shifts indicate an additional, sterically caused, interaction of the phosphorus atoms. Within the limits of n.m.r. sensitivity all compounds are sterically uniform.
    Notes: Anhand von 13C- und 31P-Spektren wird die Struktur 1- sowie 2-substituierter 1,2-Diphospholane, des 1,5-Diphosphabicyclo[3.3.0]octans und dessen P-Derivate ermittelt. Die 31P-chemischen Verschiebungen zeigen für letztere eine zusätzliche sterisch bedingte Wechselwrikung der Phosphoratome. Sämtliche Verbindungen sind innerhalb der NMR-spektroskopischen Nachweisgrenze sterisch einheitlich.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270100139
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  • 5
    Electronic Resource
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    Derivate des 2-Phenyl- und 2-Methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5,6-dicarbonsäureimids (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 912-922 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Derivatives of 2-Phenyl- and 2-Methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine-5,6-dicarboxylic Acid ImideThe reaction between 2-phenyl- (A) and 2-methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine-5,6-dicarboxylic acid imide (B), respectively, and primary aromatic amines or diamines in the presence of formaldehyde or acetaldehyde yields the α-aminoalkyl- and bis-α-aminoalkyl derivatives 1 - 26. Interaction of A and B with disulfides, sulfochlorides, sulfuryl chloride, acetanhydride, acid chlorides and chloroformic acid esters affords the N-substituted compounds 27 - 32, 33 - 38, 39 - 40 and 41 - 48, respectively. The IR spectra of the products are discussed.
    Notes: 2-Phenyl- (A) und 2-Methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5,6-dicarbonsäureimid (B), reagieren mit aromatischen Aminen oder Diaminen in Gegenwart von Form- bzw. Acetaldehyd unter Bildung der entsprechenden α-Aminoalkyl- oder Bis-α-aminoalkylderivate 1 - 26. Die Umsetzungen von A und B mit Disulfiden, Sulfochloriden, Sulfurylchlorid, Acetanhydrid, Säurechloriden oder Chlorameisensäureestern führen zu den entsprechenden N-substituierten Verbindungen 27 - 32, 33 - 38, 39 - 40 sowie 41 - 48.Die IR-Spektren der dargestellten Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180607
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  • 6
    Electronic Resource
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    Antimon-organo-Verbindungen. V. Zum Reaktionsverhalten des Phenylstibins (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 418 (1975), S. 158-166 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organoantimony Compounds. V. The Reactivity of Phenyl StibineC6H5SbH2, synthesized by the reduction of C6H5SbCl2 with LiBH4, reacts with LiR under certain conditions forming (C6H5Sb)n and H2 or give by a partially elimination of H2 stibides with a different structure. The latter react with alkyl and aryl halides forming tert. stibines which may be characterized as the corresponding dibromides. The preparation of C6H5SbNa2 and its reaction with C2H5Br, Cl(CH2)4Cl and C6H5(Cl)C=N—N=C(Cl)C6H5 are described.
    Notes: Das aus C6H5SbCl2 durch Reduktion in LiBH4 gut zugängliche Phenylstibin reagiert mit Lithiumorganylen je nach Reaktionsführung entweder zu (C6H5Sb)n und H2 oder unter teilweiser H2-Entwicklung zu verschiedenstrukturierten Lithiumstibiden. Letztere werden mit Alkyl- bzw. Arylhalogeniden in tert. Stibine überführt und mit Br2 als R3SbBr2 identifiziert. Durch Metallieren von C6H5SbH2 mit Natrium in fl. Ammoniak resultiert C6H5SbNa2, das mit C2H5Br zu (C2H5)2C6H5Sb oder mit 1,4-Dichlorbutan zu 1-Phenylstibolan reagiert. Die gleiche Umsetzung unter Verwendung von Bis-[α-chlorbenzyliden]-hydrazin führt nicht zu 1,2,3-Triphenyl-1,3,2-diazastibol, sondern in sondern in noch ungeklärter Reaktion zu einem cyclischen Stibin mit Sb—Sb-Bindung.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19754180211
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  • 7
    Electronic Resource
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    1-Phosphabicyclo[3,3,1]nonan (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 425 (1976), S. 209-216 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1-Phosphabicyclo[3,3,1]nonaneThe synthesis of 1-phosphabicyclo[3,3,1]nonane II by free-radical cyclization of the primary phosphine (CH2=CH—CH2)2CH—CH—PH2 I is described. IR data favour a twin-chair conformation of II and its derivatives with oxygen V and sulphur VI. The magnitudes of the 31P NMR chemical shifts and of the phosphorus-hydrogen spin-spin coupling constants (1JPH, 2JPH) are compared with values of aliphatic phosphines R3P. The degree of substitution of CO from Ni(CO)4 by II and other chemical evidences suggest a TOLMAN ligand cone angle of about 120-125°.
    Notes: Durch radikalische Cyclisierung des primären Phosphins (CH2 = CH—CH2)2CH—CH2—PH2 I wird 1-Phosphabicyclo[3,3,1]nonan II hergestellt. IR-Daten sprechen für eine Doppelsessel-Konformation in II, was ebenso für das entsprechende P-oxid V und P-sulfid VI zutrifft. Die Größen der 31P-NMR-spektroskopischen Verschiebungen sowie die 1JPHbzw.2JPH-Kopplungskonstante werden mit Werten aliphatischer Phosphine des Typs R3P verglichen. Der Substitutionsgrad von CO in Ni(CO)4 durch II und weitere chemische Ergebnisse deuten auf einen Kegelöffnungswinkel nach TOLMAN von etwa 120-125°.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19764250304
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  • 8
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    Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten. 77. Zur Metallierung von Phenylphosphin und -arsin (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 437 (1977), S. 5-9 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkali Phosphorus Compounds and their Reactivity. 77. Metallation of Phenylphosphine and -arsineDepending on the reaction conditions the metallation of phenylphosphine,- arsine and -stibine with n-butyllithium or alkali metals leads to PhE(H)M. The latter interconvert under elimination of H2 forming a new E-E bond to give derivatives of the type Ph(M)E-E(M)Ph (E = P, As, Sb; M = Li, K). The tendency of H2 elimination increases in the series P 〈 As ≪ Sb. The metallated products with alkylhalides give P or As derivatives of known structures.
    Notes: In Abhängigkeit der Reaktionsbedingungen führt die Metallierung von Phenylphosphin, -arsin und -stibin mit n-Butyllithium oder Alkalimetallen zu PhE(H)M, die sich mit stark steigender Tendenz P 〈 As ≪ Sb unter H2-Eliminierung und Knüpfung von E-E-Bindungen in Ph(M)E-E(M)Ph umwandeln (E = P, As, Sb; M = Li, K). Die metallierten Produkte werden durch Umsatz mit Alkylhalogeniden in bekannte P- bzw. As-Derivate überführt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19774370101
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  • 9
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    Beitrag zur Synthese der α-Aminoalkan-phosphonsäure-dialkylester (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 444 (1978), S. 249-255 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contribution to the Synthesis of α-Aminoalkane Phosphonic Acid DialkylestersAldehydes of the type RR′CH. CHO react with ammonia to give aliphatic “hydroamides” or alkenylazomethines, which form with dialkylphosphites (R″O)2P(O)H in almost quantitative yield N,N′-alkylene-1,1-bis(α-aminoalkane phosphonic acid dialkylesters) and N-alkylidene-α-aminoalkane phosphonic acid dialkylesters. These P-esters are synthetic intermediates of α-amino-alkane phosphonic acid dialkylesters. The N-alkylidene-α-aminoalkane phosphonates add another mole dialkylhosphite to give imino-bis(alkane phosphonic acid dialkylesters).
    Notes: Aldehyde des Typs RR′CH · CHO reagieren mit Ammoniak zu„aliphatischen Hydramiden“ bzw. Alkenylazomethinen, die mit Dialkylphosphiten (R″O)2P(O)H in nahezu quantitativen Ausbeuten N,N′-Alkylen-1,1-bis(α-aminoalkanphosphonsäuredialkylester) bzw. N-Alkyliden-α-aminoalkanphosphonsäuredialkylester liefern. Diese P-ester sind synthetische Vorstufen der α-Aminoalkan-phosphonsäuredialkylester. Die N-Alkyliden-αaminoalkan-phosphonsäuredialkylester reagieren mit weiterem Dialkylphosphit zu Imino-bis(alkanphosphonsäuredialkyl-estern).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19784440128
    Location Call Number Expected Availability
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  • 10
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    Zur Metallierung von Benzylphosphinen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 447 (1978), S. 53-63 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metalation of Benzyl PhosphinesReactions of various benzyl phosphines with n-butyl lithium, in which depending on the substituents o- and α-metalations as well as nucleophilic at the phosphorus are observed. The obtained, bifunctional organometallics are characterized chemically and spectroscopically.
    Notes: Es werden Umsetzungen verschieden substituierter Benzylphosphine mit vorzugsweise n-Butyllithium beschrieben, wobei in Abhängigkeit der Susbstituenten o- und α-Metallierungen sowie nucleophile Substitution am phosphor beobachtet werden. Die erhaltenen, bifunktionellen Organometallderivate werden chemisch und spektroskopisch näher charakterisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19784470105
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