ISSN:
0003-3146
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
This paper is concerned with the ring opening of the uretdione group in presence of nucleophilic partners and of the technological significance of this reaction. It is shown that at temperatures from 100° to 120°C both polyesters containing hydroxyl groups and low-molecular weight compounds carrying Zerewitinow-active hydrogen atoms react in solution as well as in the molten state with free NCO groups of uretdione diisocyanates by the diisocyanate polyaddition process. Under these conditions no opening of the uretdione ring occurs.These results give rise to the use of uretdione diisocyanates for chain extensions yielding polyuretdione polyurethanes. Reactions with blocking agents (e.g. ε-caprolactam) result in new types of blocked uretdione and blocked polyuretdione polyurethanes. It is shown that the four-membered rings are split completely at temperatures from 140° to 180°C. Compounds containing hydroxyl groups which are available in the reaction mixture react with the latent NCO groups of the uretdiones to form urethanes. By selection and combination of suitable starting compounds crystalline, high-melting polyuretdione polyurethane powders of good milling properties can be obtained. The new syntheses of technical usefulness yield non-polluting polyurethane powder coatings for application by electrostatic spraying.
Notes:
Die Ringöffnung der Uretdiongruppe in Gegenwart von nukleophilen Reaktionspartner und die technische Bedeutung dieser Reaktionsind Gegenstand der vorliegenden Arbeit. Die Untersuchungen machen deutlich, daß hydroxylgruppenhaltige Polyester und niedermolekulare Zerewitinow-aktive Wasserstofftome tragende Verbindungen sich bei Temperaturen von 100-120°C in Lösung, aber auch in der Schmelze mit den freien NCO-Gruppen der Uretdiondiisocyanate nach dem Diisocyanat-Polyadditionsver-faren umsetzen lassen, ohne daß nennenswerte Uretdionringöffnung eintritt. Auf Grund dieser Erkenntnis können mit den Uretdiondiisocyanaten Kettenverlängerungen zu Poly-uretdionpolyurethanen durchgeführt werden. Durch Umsetzung mit Blockierungsmitteln (z.B.ε-Caprolactam) werden neuartige blockierte Uretdione und blockierte Polyuretdion-polyurethane erhalten. Es wird nachgewiesen, daß die Vierringe im Temperaturbereich von 140-180°C vollständig aufspalten. Gleichzeitig vorliegende hydroxylgruppenhaltige Verbindungen reagieren mit den latenten NCO-Gruppen der Uretdione unter Urethanbildung. Durch geeignete Wahl und Kombinatio der Asgangsverbindungen lassen sich kristalline, hochschmelzende, gut mahlbare Polyuretdionpolyurethanpulver gewinnen. Die neuen technisch verwertbaren Synthesen führen zu umweltfreundlichen, lösungsmittel-freien Verfahen der elektrostatischen Pulverbeschichtung.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/apmc.1977.050650102
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