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Heterocyclen mit Isochinolin-Gerüst aus β-Aminosäuren, 1 Synthese, Konfiguration und Konformation von (±)-6.7-Dialkoxy-2-methyl-3-aryl-4-methoxycarbonyl-(und hydroxymethyl)-1.2.3.4-tetrahydro-isochinolinen (1970)

Haimova, Marietta ; Palamareva, Mariana ; Kurtev, Bogdan ; [weitere]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1347-1355

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ISSN: 0009-2940

Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Isoquinoline-type Heterocycles from β-Amino Acids, 1. Synthesis, Configuration and Conformation of (±)-6,7-Dialkoxy-2-methyl-3-aryl-4-methoxy-carbonyl(and hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinesWhen the methyl esters of (±)-3-amino-2,3-diarylpropionic acids (1) are heated with formaldehyde solution and formic acid, the corresponding 6,7-dialkoxy-2-methyl-3-aryl-4-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (2) are formed. The reaction proceeds stereospecifically and with high yields only in the case of the erythro-aminoesters. Reduction of trans-4-methoxycarbonyltetrahydroisoquinolines with lithium aluminium hydride leads to 4-hydroxymethyltetrahydroisoquinolines (3). - N.m.r. studies indicate the trans-2-trans-3-aryl-4-methoxycarbonyltetrahydroisoquinolines existing in benzene or CDCl3 predominantly in a half-chair conformation with equatorial-pseudoequatorial substituents at C-3 and C-4. In the cis-isomers the methoxycarbonyl group is pseudoaxial. In the trans-4-hydro-xymethyltetrahydroisoquinolines the substituents at C-3 and C-4 assume axial-pseudoiaxial orientations owing to intramolecular OH…N hydrogen bond formation.

Notizen: Methylester der (±)-3-Amino-2.3-diaryl-propionsäuren (1) liefern beim Erhitzen mit Formalin und Ameisensäure 6.7-Dialkoxy-2-methyl-3-aryl-4-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinoline (2). Die Umsetzung verläuft stereospezifisch und mit hohen Ausbeuten nur, wenn man von den erythro-Aminoestern ausgeht. Die trans-4-Methoxycarbonyl-tetrahydroiso-chinoline lassen sich mit Lithiumalanat zu Hydroxymethyl-tetrahydroisochinolinen (3) reduzieren. - Nach den NMR-Spektren liegen die trans-2-Methyl-3-aryl-4-methoxycarbonyl-tetrahydroisochinoline in Benzol oder Deuterochloroform vornehmlich in der Halbsessel-Konformation mit äquatorial-pseudoäquatorialen Substituenten an C-3 und C-4 vor. In den cis -Isomeren ist die Methoxycarbonylgruppe pseudoaxial. Bei den trans-4-Hydroxymethyl-tetrahydroisochinolinen sind die gleichen Substituenten infolge der inneren OH…N-Brücke axial-pseudoaxial gelagert.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030506

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Heterocyclen mit Isochinolin-Gerüst aus β-Aminosäuren, 2. Stereospezifische Synthesen von (±)-6.7-Dialkoxy-3-aryl-4-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinolinen und ihren Derivaten (1971)

Haimova, Marietta A. ; Spassov, Stefan L. ; Novkova, Snežana I. ; [weitere]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2601-2610

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ISSN: 0009-2940

Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Isoquinoline-type Heterocycles from β-Amino Acids, 2. Stereospecific Syntheses of (±)-6.7-Dialkoxy-3-aryl-4-(methoxycarbonyl)-1.2.3.4-tetrahydroisoquinolines and their DerivativesMethyl (±)-3-amino-2.3-diarylpropionates (1) yield under the conditions of the Pictet-Spengler reaction 6.7-dialkoxy-3-aryl-4-(methoxycarbonyl)-1.2.3.4-tetrahydroisoquinolines (2). The cyclization proceeds stereospecifically both in the erythro- and threo-series. Reduction of the trans- and cis-3-aryl-4-(methoxycarbonyl)tetrahydroisoquinolines with lithium aluminium hydride leads to the corresponding 4-hydroxymethyl derivatives (3). According to n. m. r. studies, the 3-aryl-4-(methoxycarbonyl)tetrahydroisoquinolines in deuteriochloroform solution exist in a half-chair conformation with equatorial-pseudoequatorial substituents at C-3 and C-4 for the trans- and pseudoaxial methoxycarbonyl group for the cis-forms. In the trans-4-hydroxymethyl derivatives the substituents at C-3 and C-4 have axial-pseudoaxial orientation, whereas in the cis-compounds the hydroxymethyl group is pseudoaxial. In these cases the preferred conformations are stabilized by intramolecular OH…N bond formation.

Notizen: (±)-3-Amino-2.3-diaryl-propionsäure-methylester (1) liefern unter den Bedingungen der Pictet-Spengler-Reaktion 6.7-Dialkoxy-3-aryl-4-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinoline (2). Der Ringschluß vollzieht sich stereospezifisch sowohl in der erythro- als auch in der threo-Reihe. Die trans- und cis-3-Aryl-4-methoxycarbonyl-tetrahydroisochinoline werden mit Lithiumalanat zu den jeweiligen 4-Hydroxymethyl-Derivaten (3) reduziert. Nach den NMR-Spektren besitzen die 3-Aryl-4-methoxycarbonyl-tetrahydroisochinoline in Deuteriochloroform eine Halbsessel-Konformation mit äquatorial-pseudoäquatorialen Substituenten am C-3 und C-4 in der trans- bzw. mit pseudoaxialer Methoxycarbonylgruppe in der cis-Reihe. Bei den trans-4-Hydroxymethyl-Derivaten liegen die gleichen Substituenten axial-pseudoaxial, in der cis-Reihe liegt die Hydroxymethylgruppe pseudoaxial vor. In den beiden letztgenannten Fällen sind die bevorzugten Konformationen durch die innere OH…N-Bindung stabilisiert.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040829

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Diastereomere (±)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-[3.4-methylendioxyphenyl]-propionsäure-methylester und deren Überführung in trans- und cis-6.7-Methylendioxy-3-phenyl-4-methoxycarbonyl- isochromane (1971)

Palamareva, Mariana ; Haimova, Marietta

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 1400-1407

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ISSN: 0009-2940

Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Methyl Esters of the Diastereomeric (±)-3-Hydroxy-2-(3.4-methylendioxyphenyl)-3-phenylpropionic Acids and their Cyclization to trans- and cis-4-Methoxycarbonyl-6.7-methylendioxy-3-phenylisochromansPerkin as well as Ivanov reactions are applied during the synthesis of the diastereomeric hydroxy esters 2. The latter with threo-2 predominant are obtained also when the amino esters erythro- and threo-3 are diazotized. Ring closure of the hydroxy esters erythro- and threo-2 to the corresponding isochroman derivatives trans- and cis-5 occurs, with or without configurational change, depending on the method used. The configurations and preferred conformations of the compounds studies are assigned on the basis of their n. m. r. spectra.

Notizen: Die diastereomeren Hydroxyester 2 werden nach Perkin und nach Ivanov synthetisiert. Bei der Diazotierung der Aminoester erythro- und threo-3 wird neben erythro-2 vorwiegend threo-2 isoliert. Der Ringschluß der Hydroxyester erythro- und threo-2 zu den Isochroman-Derivaten trans- und cis-5 verläuft je nach der Methode mit nachweisbarer oder ohne nachweisbare Konfigurationsänderung. Die Konfigurationen und bevorzugten Konformationen der untersuchten Verbindungen werden den NMR-Spektren entnommen.

Zusätzliches Material: 1 Tab.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040508

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Preparation of pyrido[3,4-f]-1,4-oxazepines O → N smiles rearrangement in 4-substituted 3-benzoylpyridines (1988)

Radinov, Rumen ; Haimova, Marietta ; Simova, Ekaterina ; [weitere]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Liebigs Annalen 1988 (1988), S. 231-234

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ISSN: 0170-2041

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Darstellung von Pyrido[3,4-f]-1,4-oxazepinen. - O→N-Smiles Umlagerung in 4-substituierten 3-BenzoylpyridinenBevorzugter Angriff der Hydroxygruppe von gemischten N,O Dinucleophilen an 3-Benzoyl-4-chlorpyridin (2) wurde durch die Anwendung des Kaliumfluorid/Aluminiumoxid-Reagenzes erzielt. Diese Selektivität ermöglicht die Herstellung von Pyrido [4,3-b][1,5]benzoxazepinen 5 und Pyrido[3,4-f]-1,4-oxazepinen 12. Die O→N-Umlagerung nach Smiles in den Zwischenprodukten 4-(2-Aminophenoxy)- und 4-(2-Aminoethoxy)-3-benzoylpyridin 4 bzw. 11 wurde untersucht.

Notizen: Preferential attack of mixed N,O-dinucleophiles on 3-benzoyl-4-chloropyridine (2) through the hydroxy function is achieved applying the potassium fluoride-alumina reagent. This selectivity presents a route to pyrido[4,3-b][1,5]benzoxazepines 5 and pyrido[3,4-f]-1,4-oxazepines 12. O→N Smiles rearrangement in the intermediate 4-(2-aminophenoxy)- and 4-(2-aminoethoxy)-3-benzoylpyridines 4 and 10, respectively, is studied.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880309

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