ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Elektrophile Additionen an Cyclooctadien-(1,5) können unter transannularer Beteiligung der zweiten Doppelbindung zu Bicylo [3,3,0] octanderivaten führen. Diese entstehen allerdings nur, wenn starke Protonsäuren, starke Lewis-Säuren oder Chlor als elektrophile Agenzien angewandt werden.Elektrophile Additionen in Methanol oder in Essigsäure als Lösungsmittel führen im ersten Reaktionsschritt vorzugsweise zu nicht umgelagerten Dreikomponentenprodukten; der elektrophile Angriff auf die zweite Doppelbindung erfolgt dann unter transannularer Beteiligung der OMe- oder OAc-Gruppe und führt zu Gemischen aus 9-Oxa-bicyclo[3,3,1]-nonan- und 9-Oxa-bicyclo[4,2,1]nonan-Derivaten.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19703120412
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