ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Studies on the Hydrogenation of Saccharide Enol Phosphatesketo Sugar derivatives with α-acyloxy or α-sulfonyloxy leaving groups lead to formation of enol phosphates by Perkow reaction. On hydrogenation of the isomeric, acyclic enol phosphates 1 and 8 predominantly epimeric deoxy phosphates are obtained. Similarly, treatment of the pyranoid enol phosphate 10 gives the D-ribo derivative 9 exclusively, and the isomer 11 stereospecifically yields the 1,5-anhydro product 12 with D-arabino configuration. Reaction of the α-xylofuranoside 15 directly gives the phosphorylated furan 17. The corresponding β-compound 16 leads to formation of the enol phosphate 21, the hydrolysis and hydrogenation of which is studied.
Notes:
Aus keto-Zuckerderivaten mit α-Acyloxy-oder α-Sulfonyloxy-Austrittsgruppen lassen sich durch Perkow-Reaktion Enolphosphate gewinnen. Die isomeren, acyclischen Enolphosphate 1 und 8 werden vorwiegend zu epimeren Desoxyphosphaten hydriert. Während die Hydrierung des pyranoiden Enolphosphats 10 ausschließlich zum D-ribo-Derivat 9 führt, liefert das Isomer 11 stereospezifisch das 1,5-Anhydroprodukt 12 mit D-arabino-Konfiguration. Die Reaktion des α-Xylo-furanosids 15 ergibt direkt das phosphorylierte Furan 17. Die entsprechende β-Verbindung 16 liefert das Enolphosphat 21, dessen Hydrolyse und Hydrierung untersucht wird.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850314
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