ISSN:
1434-4475
Schlagwort(e):
Keywords. Trifluoromethylindolocarbazole; Cyclic N-benzylindole tetramer; N-Benzyltetraindolyltrimethane; X-Ray crystallographic analysis.
Quelle:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Zusammenfassung. 5,11-Dihydro-5,11-dibenzyl-6-trifluormethylindolo[3,2-b]carbazol (6) und das cyclische N-Benzylindoltrimer 4 wurden aus N-Benzylindol-3-methanol (1) und N,N′-Dibenzyl-3,3′-diindolylmethan (2) durch Behandeln mit Trifluoracetanhydrid synthetisiert. Ersteres ergab auch das36-gliedrige cyclische N-Benzylindoltetramer 7, letzteres N-Benzyl-3-trifluoracetylindol (8). Erhitzen von 1 in wässrigem Methanol führte zum Trimer 4– zusammen mit 2, dem N-Benzyltriindolylmethan 3 und dem N-Benzyl-tetraindolyltrimethan 5, für welches Struktur und Konformation imfesten Zustand durch Röntgenstrukturanalyse abgeleitet wurden. Die Resultate werden diskutiert, und plausible Mechanismen für die Reaktionen, die zu den Verbindungen 3–8 führen, werden vorgestellt.
Notizen:
Summary. 5,11-Dihydro-5,11-dibenzyl-6-trifluoromethylindolo[3,2-b]carbazole (6) and the cyclic N-benzylindole trimer 4 were synthesized from both N-benzylindole-3-methanol (1) and N,N′-dibenzyl-3,3′-diindolylmethane (2) by treatment with trifluoroacetic anhydride. The former also gave the 36-membered cyclic N-benzylindole tetramer 7, and the latter furnished N-benzyl-3-trifluoroacetylindole (8). Heating 1 in aqueous methanol also yielded the trimer 4 along with 2, the N-benzylitriindolyldimethane 3, and the N-benzyltetraindolyltrimethane 5 whose structure and solid-state conformation were determined by X-ray crystallographic analysis. The results are discussed and plausible mechanisms of the reactions leading to 3–8 are presented.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00010184
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