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CTM2008-04517; CTM2009-06269-E; CTM2010-11955-E/MAR; DATE/TIME; EMSODEV; EMSO implementation and operation: DEVelopment of instrument module; EMSO-Link; ES5110020; Fixed Point Open Ocean Observatories Network; FixO3; Implementation of the Strategy to Ensure the EMSO ERICs Long-term Sustainability; Instalació de sensors en observatorio submari expansible OBSEA; Instalacion de equipos en superfície para la ampliación de las prestaciones del observatorio submarino obsea; Instrumentación y tecnologías aplicadas al estudio, caracterización y explotación sostenible del medio marino; Integración de sensores para monitorización submarina en una red con sincronización temporal; Interoperabilidad e instrumentación de plataformas autónomas marinas para la monitorización sísmica; Interoperabilidad en redes de sensores marinos y ambientales; Interoperabilitat en xarxes de sensors marins i ambientals; INTIMAS; INTMARSIS; JERICO-NEXT; Joint European Research Infrastructure network for Coastal Observatory – Novel European eXpertise for coastal observaTories; MarInTech; MELOA; MeteoMet2; Metrology for essential climate variables; Multi-purpose/Multi-sensor Extra Light Oceanography Apparatua; NeXOS; Next generation, Cost-effective, Compact, Multifunctional Web Enabled Ocean Sensor Systems Empowering Marine, Maritime and Fisheries Management; Nuevas tecnologías para el seguimiento de la acidificación marina en el espacio natural Costa del Garraf; OBSEA:OBSEA:2009-05; Operatividad laboratorio submarino obsea; OPOBSEA; Pressure, atmospheric; PT2009-0080; Redes de sensores submarinos acústicos aplicados al seguimiento de especies de interes comercial; Redes de sensores submarinos autónomos y cableados aplicados a la monitorización remota de indicadores biológicos; RESBAC; RESBIO; SARTI-MAR; SINEOS; Sismòmetre marí digital amb connexió per cable; Sistemas inalambricos para la extension de observatorios submarinos; Sistemes dAdquisició Remota de dades i Tractament de la Informació en el Medi Marí; Temperature, air; VALTEC09-1-0059; Weather Station, 150WX, Airmar; Wind direction; Wind speed
General Chemistry
Organic Chemistry
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1990-1994 (1)
1994 (1)

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CTM2008-04517; CTM2009-06269-E; CTM2010-11955-E/MAR; DATE/TIME; EMSODEV; EMSO implementation and operation: DEVelopment of instrument module; EMSO-Link; ES5110020; Fixed Point Open Ocean Observatories Network; FixO3; Implementation of the Strategy to Ensure the EMSO ERICs Long-term Sustainability; Instalació de sensors en observatorio submari expansible OBSEA; Instalacion de equipos en superfície para la ampliación de las prestaciones del observatorio submarino obsea; Instrumentación y tecnologías aplicadas al estudio, caracterización y explotación sostenible del medio marino; Integración de sensores para monitorización submarina en una red con sincronización temporal; Interoperabilidad e instrumentación de plataformas autónomas marinas para la monitorización sísmica; Interoperabilidad en redes de sensores marinos y ambientales; Interoperabilitat en xarxes de sensors marins i ambientals; INTIMAS; INTMARSIS; JERICO-NEXT; Joint European Research Infrastructure network for Coastal Observatory – Novel European eXpertise for coastal observaTories; MarInTech; MELOA; MeteoMet2; Metrology for essential climate variables; Multi-purpose/Multi-sensor Extra Light Oceanography Apparatua; NeXOS; Next generation, Cost-effective, Compact, Multifunctional Web Enabled Ocean Sensor Systems Empowering Marine, Maritime and Fisheries Management; Nuevas tecnologías para el seguimiento de la acidificación marina en el espacio natural Costa del Garraf; OBSEA:OBSEA:2009-05; Operatividad laboratorio submarino obsea; OPOBSEA; Pressure, atmospheric; PT2009-0080; Redes de sensores submarinos acústicos aplicados al seguimiento de especies de interes comercial; Redes de sensores submarinos autónomos y cableados aplicados a la monitorización remota de indicadores biológicos; RESBAC; RESBIO; SARTI-MAR; SINEOS; Sismòmetre marí digital amb connexió per cable; Sistemas inalambricos para la extension de observatorios submarinos; Sistemes dAdquisició Remota de dades i Tractament de la Informació en el Medi Marí; Temperature, air; VALTEC09-1-0059; Weather Station, 150WX, Airmar; Wind direction; Wind speed
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Electronic Resource

Theoretical Calculations of β-Lactam Antibiotics. Part VI. AM1 calculations of alkaline hydrolysis of clavulanic acid (1994)

Frau, Juan ; Donoso, Josefa ; Muñoz, Francisco ; [et al.]

New York, NY : Wiley-Blackwell

Helvetica Chimica Acta 77 (1994), S. 1557-1569

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Details

ISSN: 0018-019X

Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: The gas-phase basic hydrolysis of clavulanic acid (a) was studied by using the AM1 semi-empirical method. The results obtained show that the hydroxyethylidene side chain at C(2) is pivotal to the stability of the different reaction products involved. The products with an open oxazolidine ring are more stable than those with a closed ring fused to the β-lactam ring. This behaviour differs from that of penicillins and cephalosporins where the most stable degradation products are those with an intact thiazolidine or dihydrothiazine ring, respectively, fused to the β-lactam ring. The different chemical reactivity of clavulanic acid relative to penicillins and cephalosporins could explain the disparate behaviour of the latter two types of compound towards β-lactamases. Once the acyl-enzyme intermediate of clavulanic acid has been formed, it can evolve with cleavage of the oxazolidine ring to form a difficult to deacylate compound.

Additional Material: 5 Ill.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19940770611

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