ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Acetals of L-Sorbose with n-Butyllithium2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-α-L-sorbose (1a) gives with n-butyllithium the known 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-threo-hex-5-enulofuranose (2), while the corresponding benzylidene compound 4 yields the glycal derivative 2,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-L-threo-hex-2-enitol (5). The 1-benzyl ether 1b is converted into 3 by Wittig rearrangement. Under analogous conditions both possible Wittig rearrangement products 7a and b are obtained from methyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside (6). Their configuration is established by 1H NMR spectroscopy.
Notes:
2,3:4,6-Di-O-isopropyliden-α-L-sorbose (1a) ergibt mit n-Butyllithium die bekannte 6-Desoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-threo-hex-5-enulofuranose (2), während die entsprechende Benzylidenverbindung 4 das Glycal-Derivat 2,5-Anhydro-4,6-O-benzyliden-3-desoxy-L-threo-hex-2-enitol (5) liefert. Aus dem 1-Benzylether 1b entsteht u. a. durch Wittig-Umlagerung das Produkt 3. Unter den gleichen Bedingungen werden aus Methyl-6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosid (6) beide möglichen Wittig-Umlagerungsprodukte 7a und 7b erhalten. Ihre Konfigurationszuordnung erfolgt aus dem 1H-NMR-Spektrum.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130511
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