ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
(Trihalogenomethyl)dihydropyridines1-(2,6-Dichlorobenzyl)- and 1-ethylpyridinium salts react with haloformate anions to yield (trihalogenomethyl)dihydropyridines. Depending on the haloform used 1,2- or 1,4-dihydropyridines are formed primarily. The 2-(trichloromethyl)-1,2-dihydropyridines 1 can be rearranged to the 4-(trichloromethyl)-1,4-dihydropyridines 2 in polar aprotic solvents. This rearrangement is investigated kinetically. The chemical differences between the 1,2-dihydropyridines 1 and the 1,4-dihydropyridines 2 are demonstrated by the reactions with proton-donors like bromoform, nitromethane, and methanol as well as with triphenylmethyl perchlorate, tetracyanoethylene, and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione.
Notes:
1-(2,6-Dichlorbenzyl)- und 1-Ethylpyridinium-Salze ergeben mit Haloformat-Anionen (Trihalogenmethyl)dihydropyridine. Je nach dem verwendeten Haloform werden primär nur die 1,2- oder die 1,4-Dihydropyridine gebildet. Die 2-(Trichlormethyl)-1,2-dihydropyridine 1 lagern sich in polaren, aprotischen Lösungsmitteln in die 4-(Trichlormethyl)-1,4-dihydropyridine 2 um. Die Kinetik dieser Umlagerung wird untersucht. Die grundsätzlich unterschiedlichen Reaktionen der 1,2-Dihydropyridine 1 und der 1,4-Dihydropyridine 2 mit Protonendonatoren wie Bromoform, Nitromethan und Methanol sowie mit Triphenylmethyl-perchlorat, Tetracyanethylen und 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion werden beschrieben.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100802
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