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    1,2,3-Butatrien durch Diels-Alder-Spaltung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1655-1658 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,3-Butatrien durch Diels-Alder RetrogressionThe pyrolysis of 1 leads to indane (6), whereas 2,3, and 4 yield 1,2,3-butatriene (5) by a Diels-Alder-retrogression.
    Notes: Die Pyrolyse von 1 führt zu Indan (6), während 2,3 und 4 unter Diels-Alder-Spaltung zerfallen und 1,2,3-Butatrien (5) liefern.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080534
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  • 2
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    Organische Schwefelverbindungen, XI. Synthese von 1,3-Oxathiol-spirofuranonen und Furanon-spirodihy-drothiopyranen aus 4-Thioxo-tetrahydrofuran-3-onen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 673-682 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organosulfur Compound, XI. Synthesis of 13-3-Oxathiol-spirofuranones and Furanone-spirodihydrothiopyrans from 4-Thioxotetrahydrofuran-3-onesHeterocyclic, non-enolisable α-oxo-thioketones of furan-type 9 have been prepared for the first time. These highly unstable compounds undergo dimerisation and subsequent elimination of sulfur to give 1,3-oxathiol-spirofuranones 11. In competition with this process reaction with the eliminated active sulfur can occur to yield a dispiro-1,2,4-trithiolan 10a. In the presence of dimethylbutadiene the new α-oxo-thioxofurans 9 react according to the Diels-Alder principle to form the furanone-spirodihydrothiopyrans 13. The reaction mechanisms are discussed.
    Notes: Es werden erstmals heterocyclische, nicht enolisierbare α-Oxo-thioketone vom Furantyp (9) hergestellt, die außerordentlich instabil sind und unter Dimerisierung mit anschließender Schwefeleliminierung reagieren, wobei die bisher unbekannten 1,3-Oxathiol-spirofuranone 11 entstehen. In Konkurrenz hierzu kann Reaktion mit dem bei der Fragmentierung gebildeten aktiven Schwefel unter Bildung eines Dispiro-1,2,4-trithiolans (10a) eintreten. In Gegenwart von Dimethylbutadien reagieren die neuen α-Oxo-thioxo-furane 9 ausschließlich nach dem Diels-Alder-Prinzip unter Bildung der Furanon-spirodihydrothiopyrane 13. Die Reaktions-mechanismen werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080233
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  • 3
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    Aromatische Diazoniumsalze, VI; Nitroso-acyl-amine und Diazoester, XIV Eine neue Reaktionsweise des N-Nitrosoacetanilids (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1027-1035 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aromatic Diazonium, VI; Nitrosoacylamines and Diazoesters, XIV A New Reaction Mode of N-NitrosoacetanilideA side reaction in the decomposition on N-nitrosoacetanilide in ethanol/potassium acetate, which has been described to produce a salt K[C8H8N3O3]6), was reinvestigated. It is probale that this compound is formed by a free radical addition of NO to the nitroso group of N-nitrosoacetanilide and subsequent reduction. The potassium salt and the corresponding silver salt are considered to be derived from N-nitroso-N-(N-phenylacetamido)hydroxylamine (7) in agreement with spectroscopic data. Dynamic n. m. r. allows to measure a rotation process with ΔG≠ = 16.0 and ΔG° = 0.6 kcal/mole.
    Notes: Eine früher beschriebene6) Nebenreaktion beim Zerfall des N-Nitrosoacetanilids in Äthanol/Kaliumacetat, die zur Bildung eines Salzes K[C8H8N3O3] führte, wurde erneut untersucht. Es ist wahrscheinlich, daß diese Verbindung durch radikalische Addition von NO an die Nitrosogruppe des N-Nitrosoacetanilids und anschließende Reduktion entsteht. Das Kaliumsalz und ein entsprechendes Silbersalz werden in Übereinstimmung mit spektroskopischen Daten als Salze des N-Nitroso-N-(N-phenylacetamido)hydroxylamins (7) formuliert. Die NMR-Linienformanalyse gestattet die Messung einer Rotationsschwelle mit ΔG≠ = 16.0 und ΔG° = 0.6 kcal/ mol.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080407
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  • 4
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    Umsetzungen N-substituierter Amidine mit Heterokumulenen, V. Umsetzungen mit Isothiocyanaten und Isocyanaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1142-1155 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of N-Substituted Amidines with Heterocumulenes, V. Reactions with Isothiocyanates and IsocyanatesN1, N2-Dialkyl-substituted amidines (e.g. 1) react with methyl isothiocyanate at room temperature to give thiocarbamoylamidines (e. g. 6) without an intramolecular hydrogen bond, whereas at elevated temperatures cyclic 1: 2-adducts (30-32) are formed. Aromatic isothiocyanates yield exchange products (34-37), whereas cyclic amidines (15-17) yield thiocarbamoylamidines (20, 26, 27) with intramolecular NH…N-bridges because of lower steric hindrance around R2. - The reaction between N1, N2-dialkyl-substituted amidines and isocyanates in the presence of larger groups R2 or strongly electron-withdrawing groups R5 yields only instable carbamoylamidines. The zwitter-ion intermediate (4) then undergoes an intramolecular reaction to give exchange products or adds a dipolarophile to yield 1,3,5-triazacyclohexane derivatives (46, 47, 51-54). These products are not formed when attack on C-2 is rendered considerably more difficult by R2 (tert-C4H9) (43, 56) or when R2=CH3 favours the formation of a very strong hydrogen bond (55).
    Notes: N1, N2-Dialkylsubstituierte Amidine (z. B. 1) reagieren mit Methylisothiocyanat bei Raumtemperatur zu Thiocarbamoylamidinen ohne intramolekulare Wasserstoffbrücke (z. B. 6), bei höheren Temperaturen zu cyclischen 1:2-Addukten (30-32). Aromatische Isothiocyanate führen zu Austauschprodukten (34-37), cyclische Amidine (15-17) geben dagegen Thiocarbamoylamidine (20, 26, 27) mit intramolekularen NH…N-Brücken infolge sterischer Entlastung um R2.  -  Die Umsetzung N1, N2-dialkylsubstituierter Amidine mit Isocyanaten führt in Gegenwart größerer Reste R2 oder stark elektronenabziehender Substituenten R5 nur zu instabilen Carbamoylamidinen. Das intermediär entstehende Zwitterion (4) reagiert dann intramolekular zu Austauschprodukten oder unter Anlagerung eines Dipolarophils zu 1,3,5-Triazacyclohexanderivaten (46, 47, 51-54). Diese Produkte werden nicht gebildet, wenn R2 (tert-C4H9) den Angriff an C-2 beträchtlich erschwert (43, 56) oder R2=CH3 die Ausbildung einer besonders festen Wasserstoffbrücke begünstigt (55).
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080421
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  • 5
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    16,17-Dihydroxy-9(11)-Kauren-18-säure - ein Bestandteil des Röstkaffees (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1093-1100 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 16,17-Dihydroxy-9(11)-Kauren-18-oic acid  - a Compound of Roasted CoffeeAtractyligenin (1) is a compound isolated from roasted coffee beans (Coffea arabica)1). 1 kg of roasted coffee contains further C19- and C20- acids up to 20 mg of each compound. It is very difficult to separate and purify these acids. One of these acids was identified as 16,17-dihydroxy-9(11)-kauren-18-oic acid (2). Its structure was confirmed by partial synthesis starting from 9(11), 16-kauradien-18-oic acid (5)2).
    Notes: Das im Röstkaffee (geröstete Bohnen von Coffea arabica) enthaltene Atractyligenin (1)1) wird von Säuren mit 19 und 20 Kohlenstoffatomen begleitet. 1 kg Röstkaffee enthält maximal bis zu 20 mg von jeder Säure, die sich dünnschichtchromatographisch nur sehr schwer trennen und reinigen lassen. Die Struktur einer dieser Verbindungen wurde als 16,17-Dihydroxy-9(11)-kauren-18-säure (2) bestimmt und durch Partialsynthese aus der 9(11),16-Kauradien-18-säure (5)2) abgesichert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080414
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  • 6
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    Oxepine, III. Ein neuer Syntheseweg ausgehend von 2,5-Cyclohexadien-1,4-diolen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3700-3720 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxepins, III. A New Synthesis from 2,5-Cyclohexadiene-1,4-diolsThe dehydration of 1-R-4-R′-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-diols 9 for the first time yields 2-R-5-R′-3,7-di-tert-2-butyloxepins 1 if the substituents R and R′ are properly chosen. Some chemical reactions including the rearrangements of the oxepins 1 via 2,4-cyclohexadienones 7 to the phenols 15 and their mechanistic consequences (NIH shift) are investigated.
    Notes: Die Dehydratisierung von 1-R-4-R′-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadien-1,4-diolen 9 führt bei konsequenter Ausnutzung der Substituenteneffekte von R, und R′ erstmals zu 2-R-5-R′-3,7-di-tert-butyloxepinen 1. Einige chemische Reaktionen sowie die Umlagerung der Oxepine 1 über 2,4-Cyclohexadienone 7 in Phenole 15 und die damit verbundenen mechanistischen Konsequenzen (NIH-Shift) werden untersucht.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081204
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  • 7
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    Über Oxa[13]annulene (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3753-3761 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxa[13]annulenesOxa[13]annulenes having the cross formula C12H12O may be classified as higher vinylogs of furan. Hence they attract our interest. We report about synthesis and some properties of oxa[13]-annulenes (6 and 7). We only know their constitution but not their configurations.
    Notes: Oxa[13]annulene mit der Summenformel C12H12O sind als höhere Vinyloge des Furans von Interesse. Wir berichten über Herstellung und einige Eigenschaften der Oxa[13]annulene (6 und 7), deren Konstitution gesichert ist, deren Konfiguration aber noch offen bleibt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081208
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  • 8
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    Synthese und einige Eigenschaften von Aza[13]annulenen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3736-3752 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Some Properties of Aza[13]annulenesAddition between C12H12 (1) and ethoxycarbonylnitrene generates four monoadducts 2, 3, 4, and 5 three of which are transformed into monocycles during low temperature photolysis. Starting from 2 and 3 we isolate N-(ethoxycarbonyl)aza[13]annulen (8). Two configurationally isomeric aza[13]-annulenes (8) and (9) are produced from 4. We are only able to propose a configuration for 9 and not for 8. Treatment of 8 and 9 with potassium-tert-butoxide affords the same aza[13]annulenyl anion (13) the configuration of which is proven by its 1H n.m.r. spectrum. Acetic acid protonates 13 from the inside of the ring at the nitrogen atom. NH-Aza[13]annulene (16) is generated which rearranges around 25°C to 17. During the reaction between 13 and methyliodide C-methylation is observed. - The differences of the chemical shifts for inner and outer protons as well as the question of configurational and conformational stability are discussed for aza[13]annulenes 8, 9, 13, 16, and 17.
    Notes: Bei der Addition von Äthoxycarbonylnitren an C12H12 (1) entstehen vier Monoaddukte 2, 3, 4 und 5, von denen drei bei der Tieftemperaturphotolyse in Monocyclen übergehen. Aus 2 und 3 bildet sich das N-(Äthoxycarbonyl)aza[13]annulen (8), ausgehend von 4 fallen zwei konfigurationsisomere Aza[13]annulene (8) und (9) an. Ein Konfigurationsvorschlag kann nur für 9 und nicht für 8 gegeben werden. Mit Kalium-tert-butylat entsteht sowohl aus 8 als auch aus 9 das gleiche Aza[13]-annulenyl-Anion (13), dessen Konfiguration eindeutig aus dem 1H-NMR-Spektrum folgt. Mit Essigsäure wird 13 vom Ringinneren her am Stickstoffatom protoniert, man erhält das NH-Aza[13]annulen (16), das sich ab ca. 25°C in 17 umzulagern beginnt. Bei der Reaktion von 13 mit Methyljodid beobachten wir C-Methylierung. - Die Unterschiede in den chemischen Verschiebungen von inneren und äußeren Protonen sowie die Konfigurations- und Konformationsstabilität werden bei den Aza[13]annulenen 8, 9, 13, 16 und 17 diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081207
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  • 9
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    Cyclische Sulfoximide, VI. 3-Imino-3H-1λ4,2-benzisothiazol-1-oxide (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3855-3863 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclic Sulfoximides, IV. 3-Imino-3H-1λ4,2-benzisothiazole 1-Oxides2-Sulfinylbenzamides 3 react with hydrazoic acid to yield 3-imino-3H-1λ4,2-benzisothiazole 1-oxides 4. The derivatives 9-12 are obtained by substitution at the imino-nitrogen.
    Notes: 2-Sulfinylbenzamide 3 reagieren mit Stickstoffwasserstoffsäure zu 3-Imino-3H-1λ4,2-benzisothiazol-1-oxiden 4, die durch Substitution am Imin-Stickstoff die Derivate 9-12 liefern.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081218
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  • 10
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    Photoelektronenspektren organischer Verbindungen, VIII. 7,8-Dimethylenbicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien und verwandte Verbindungen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2923-2933 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra of Organic Compounds, VIII. 7,8-Dimethylenebicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene and Related CompoundsThe photoelectron spectra of vicinal dimethylene derivatives of cyclohexane and cyclohexene bridged by a group with π-, Walsh, or n-orbitals (3-13) are discussed on the basis of a LCMO model within the HMO approximation. The homoconjugative interaction between the semicyclic diene and one other group is only slight; more pronounced effects are observed if an interaction with two other groups is possible, as in the case of 7,8-dimethylenebicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (3) or 5,6-dimethylene-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (12).
    Notes: Die Photoelektronenspektren von vicinalen Dimethylenderivaten des Cyclohexans und Cyclohexens, die durch eine Gruppe mit π-, Walsh- oder n-Orbitalen überbrückt sind (3-13), werden auf der Grundlage eines LCMO-Modells im Rahmen der HMO-Näherung diskutiert. Die homokonjugative Wechselwirkung zwischen dem semicyclischen Diensystem und einer weiteren Gruppe ist gering; ausgeprägtere Effekte treten auf, wenn wie im Falle des 7,8-Dimethylenbicyclo-[2.2.2]octa-2,5-diens (3) oder des 5,6-Dimethylen-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ens (12) eine Wechselwirkung mit zwei weiteren Gruppen möglich ist.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080912
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