ISSN:
0003-3146
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
Amino acids acylated at the nitrogen atom with acryloyl or methacryloyl chloride can be cyclised to the corresponding azlactones. Substituents at the C-atom 4 have a marked effect upon synthesis, polymerisation and stability of these oxazolones.As known from literature, H-atoms at the C-atom 4 promote rearrangements and secondary reactions. Thus the derivatives completely substituted at the C-atom 4 are readily obtainable. While alkylidene groups at the C-atom 4, probably because of increased resonance stabilisation, inhibit polymerisation, dialkyl derivatives (alone or in mixture with comonomers) are readily polymerised. The copolymerisation parameters of azlactones and methyl acrylate or methyl methacrylate respectively, have been measured.The cleavage of the azlactone ring (aminolysis, hydrolysis) in the monomer and polymerised state of the oxazolones is influenced by the bulkiness of the substituents in a similar way as the acylation or cyclisation of the amino acids.
Notes:
Mit Acryl- bzw. Methacrylchlorid N-acylierte Aminosäuren lassen sich zu den entsprechenden Azlactonen cyclisieren. Substituenten am C-Atom 4 haben großn Einfluß auf Synthese, Polymerisierbarkeit und Beständigkeit dieser Oxazolone.4-ständige H-Atome begünstigen, wie aus der Literatur bekannt ist, Umlagerungen und Folgereaktionen, deshalb sind die am C-Atom 4 vollständig substituierten Derivate besser zugänglich. Während nun 4-ständige Alkylidenreste, offenbar infolge erhöhter Resonanzstabilisierung, die Polymerisation hemmen, lassen sich Dialkylderivate (allein und mit Comonomeren) gut polymerisieren. Die Copolymerisationsparameter mit Methylacrylat und Methylmethacrylat wurden bestimmt. Ringöffnungsreaktionen (Aminolyse, Hydrolyse) an den monomeren und polymerisierten Oxazolonen werden in ähnilicher Weise von der Größe der Substituenten beeinflußt wie Acylierung bzw. Cyclisierung der Aminosäuren.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/apmc.1970.050110110
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