ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Bei der Hydrolyse von Nocardamin (C9H14O3N2, Smp. 184°), einem Antibiotikum aus einer Nocardia-Art (Actinomycetaceae Buchanan), mit wässeriger Halogenwasserstoffsäure entsteht Bernsteinsäure und das Salz eines halogenhaltigen basischen Spaltstückes, C5H13ON2Hal, HHal. Dieses enthält eine primäre Amino- und wahrscheinlich eine Hydroxylamingruppe, mit denen die beiden Carboxylgruppen der Bernsteinsäure säureamidartig verknüpft sind. Durch Reduktion wird das basische Spaltstück der sauren Hydrolyse in Cadaverin übergeführt. Die von uns für Nocardamin ins Auge gefasste Konstitutionsformel Ia trägt diesen Befunden und den Ergebnissen verschiedener chemischer Umsetzungen, die mit dem basischen Spaltstück durchgeführt wurden, Rechnung. Nocardamin wäre auf Grund dieser Formulierung durch einen Trimethyleniminring (Azetidinring) und durch eine Hydroxylamingruppierung besonders gekennzeichnet. Der Azetidinring wäre damit u. W. in einem Naturprodukt erstmals aufgefunden worden. Über die endgültige Aufklärung der Struktur des Nocardamins hoffen wir später berichten zu können.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19510340317
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