ISSN:
0009-2940
Keywords:
ortho-Quinones
;
tert-Butyl hydroperoxide
;
Phenols, oxygenation
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Eine neue ortho-Chinon-Synthese durch Oxygenierung von Phenolen mit den Systemen tert-Butylhydroperoxid/Übergangsmetall-Komplex und dem Mimounschen Oxodiperoxo-Molydbän-Komplex [Mo(O2)2O] · py · HMPTPhenole können mit einer Kombination der Übergangsmetall-Komplexe Ti(OiPr)4, VO(acac)2, Zr(acac)4, Zr(OnPr)4 und tert-Butylhydroperoxid oder mit [Mo(O2)2O] · Py · HMPT spezifisch zu ortho-Chinonen oxygeniert werden. Naphthole, Anthracenole, Phenanthrole und Donor-substituierte einkernige Phenole werden glatt in die entsprechenden 1,2-Chinone übergeführt. Ungehinderte ortho-Napthochinone können unter Michael-Addition mit nicht umgesetztem Ausgangsmaterial zu Biarylen abreagieren.
Notes:
A specific oxygenation of phenols to ortho-quinones can be effected by a combination of the transition metal complexes Ti(OiPr)4, VO(acac)2, Zr(acac)4, Zr(OnPr)4 and tert-butylhydroperoxide (TBHP) or [Mo(O2)2O] · Py · HMPT. Naphthols, anthracenols, phenanthrols and donor substituted mononuclear phenols are readily converted into the corresponding 1,2-quinones. Unhindered ortho-naphthoquinones can yield binaphthyls with unreacted starting material by Michael addition.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891221220
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