ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
New Syntheses with Elemental Sulfur. - Synthesis and Reactions of New 1,3,4-ThiadiazolesThe one-step synthesis of 2,5-dialkyl-1,3,4-thiadiazoles 1 from aliphatic aldehydes, hydrazine hydrate and elemental sulfur is described. Chlorination of 1a yields 2,5-bis(trichloromethyl)-1,3,4-thiadiazole (2a). Reaction of 2a with methanol affords the orthoester 3, which forms with aromatic compounds a large number of new 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles 5-7. Removal of one trichloromethyl group of 2a leads to 2-trichloromethyl-1,3,4-thiadiazole (10) which on halogenation gives the 2-halo-5-trichloromethyl-1,3,4-thiadiazoles 11. Reactions with nucleophilic compounds lead to the corresponding thiadiazoles 12 and 13.
Notes:
Es wird eine einstufige Synthese von 2,5-Dialkyl-1,3,4-thiadiazolen 1 aus aliphatischen Aldehyden, Hydrazin-hydrat und elementarem Schwefel beschrieben. Chlorierung von 1a führt zum 2,5-Bis(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol (2a), aus dem mit Methanol der Orthoester 3 erhalten wird. Dessen Umsetzung mit funktionellen Aromaten ergibt zahlreiche neue 2,5-disubstituierte 1,3,4-Thiadiazole 5-7. Durch Abspaltung einer der Trichlormethylgruppen aus 2a entsteht 2-Trichlormethyl-1,3,4-thiadiazol (10). Halogenierung liefert daraus die 2-Halogen-5-trichlor-methyl-1,3,4-thiadiazole 11, die mit nucleophilen Substanzen zu entsprechenden Thiadiazolen 12 und 13 reagieren.
Additional Material:
8 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800806
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