ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of N-Thioacylazoles and Their Preparative Use as Thioacylating Agents, II1,2). - N-ThiobenzoyltriazolesN-Thiobenzoyltriazoles may be prepared by treatment of triazoles with thiobenzoyl chloride (2) in the presence of bases (tables 1 and 2). N-Trimethylsilyltriazoles and the sodium salts of triazoles may be used instead of the free azoles. Treatment of 1,2,3-triazole (6a) with 2 in the presence of triethylamine yields a mixture of the isomeric N-thiobenzoyl-1,2,3-triazoles 7a and 7b. The preparation of 7a free of isomers is accomplished by reaction of 2-trimethylsilyl-1,2,3-triazole (6c) with 2. N-Thiobenzoyl-1,2,4-triazole (3) may alternatively be prepared by treatment of di(1,2,4-triazol-1-yl) ketone (11a) with dithiobenzoic acid (10a; see table 3). - N-Thiobenzoyltriazoles are powerful thioacylating agents (table 4). Their reactivity is increased by N-alkylation. Stable aliphatic N-thioacylimidazoles are obtained by reaction of di(imidazol-1-yl)thioketone (18) with Wittig reagents. - The arenology principle may be applied to N-thioacylazoles.
Notes:
N-Thiobenzoyltriazole können durch Reaktion von Triazolen mit Thiobenzoylchlorid (2) in Gegenwart von Basen dargestellt werden (Tab. 1 und 2). Anstelle der freien Azole können N-Trimethylsilyltriazole oder die Natriumsalze der Triazole verwendet werden (z. B. für die Synthese von 3). Die Umsetzung von 1,2,3-Triazol (6a) mit 2 in Gegenwart von Triäthylamin ergibt ein Gemisch der isomeren N-Thiobenzoyl-1,2,3-triazole 7a und 7b. Von diesen kann 7a isomerenfrei durch die Reaktion von 2-Trimethylsilyl-1,2,3-triazol (6c) mit 2 dargestellt werden. Einen anderen Syntheseweg für N-Thiobenzoyl-1,2,4-triazol (3) bildet die Umsetzung von Di-(1,2,4-triazol-1-yl)keton (11a) mit Dithiobenzoesäure (10a; vgl. Tab. 3). - N-Thiobenzoyltriazole sind wirkungsvolle Thioacylierungsmittel (Tab. 4). Ihre Reaktivität wird durch N-Alkylierung erhöht. Stabile aliphatische N-Thioacylimidazole werden bei der Umsetzung von Diimidazol-1-ylthioketon (18) mit Wittig-Reagenzien erhalten. - Das Arenologieprinzip läßt sich auf N-Thioacylazole anwenden.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730413
