ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Durch Einwirkung von Benzopersäure auf 20-[N-Acetyl-alkylamino]-Δ17(20)-pregnene (II) werden, unter vorübergehendem Schutz der 5.6-Doppelbindung, 17α.20-Oxido-20-[N-acetyl-alkylamino]-pregnene (IX) erhalten. Durch deren partielle Hydrolyse in 3-Stellung (z. B. zu XII) und anschließende Oxydation können die entsprechenden 3-Keto-Δ4-pregnen-Derivate XVIII gewonnen werden. Einwirkung von Essigsäure auf IX bzw. XVIII ergibt unter Acylwanderung, Aminolyse und gleichzeitiger Inversion (an C - 17) 17β-Acetoxy-17α-pregnenolon-acetat (XV) bzw. 17β-Acetoxy-17α-progesteron (XIX). - Es werden einige interessante Reaktionen der 17α.20-Oxido-20-[N-acetyl-alkylamino]-pregnene (IX) mit Säuren sowie mit NaJ/Eisessig beschrieben, mit deren Hilfe auch die Darstellung der 17β-Epimeren XIII gelingt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19636620104
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