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    Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroidreihe, XII1) Synthese von neuen 4,5-Didehydro-14,15β-epoxybufadienoliden und deren L-RhamnopyranosidenAuszugsweise vorgetragen, siehe Lit. (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 342-354 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Unsaturated Lactones in the Steroid Series. XII1). - Synthesis of Novel 4,5-Didehydro-14,15β-epoxybufadienolides and their L-Rhamnopyranosides*)14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide (4), structurally related to scillarenin, was obtained by addition of hypobromous acid to the 14(15)-double bond of synthetically accessible 14-anhydroscillarenone (1), subsequent transformation of the resulting 15α,14β-bromohydrin to the 14,15β-epoxide 3, and reduction of the 3-oxo to the 3β-hydroxy group. - The 3-α-L-rhamnopyranoside 11 of 4 was obtained from proscillaridin A (6) by first protecting the sugar hydroxy groups as acetates (6 → 7) and then dehydrating the 14β-hydroxy group to the 14(15) double bond (7 → 8). Conversion of 8 to the bromohydrin or iodohydrin led subsequently to the 14,15β-epoxy analog of proscillaridin A 10, acetylated in the sugar moiety. Saponification of the acetate protecting groups gave 14,15β-epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide 3-α-L-rhamnopyranoside (11), which was cleaved to the aglycon 4 with KIO4. Compound 11 shows an interesting spectrum of pharmacological activity which is briefly presented.
    Notes: Durch Addition von hypobromiger Säure an die 14(15)-Doppelbindung des synthetisch zugänglichen 14-Anhydroscillarenons (1), Umwandlung der 15α,14β-Bromhydringruppe zum 14,15β-Epoxid 3 und Reduktion der 3-Oxo- zur 3β-Hydroxygruppe wird das dem Scillarenin strukturell ver-wandte 14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid (4) erhalten. - Zur Synthese des 3-α-L-Rhamnopyranosids 11 von 4 wird, ausgehend vom Proscillaridin A (6), nach Schutz der Zucker-Hydroxygruppen als Acetate (6 → 7), Dehydratisierung der 14β-Hydroxygruppe zur 14(15)-Doppelbindung (7 → 8) über das Bromhydrin 9 bzw. das Iodhydrin das im Zuckeranteil acetylierte 14,15β-Epoxy-Analoge 10 des Proscillaridins A erhalten. Das daraus nach Verseifung der Acetat-Schutzgruppen resultierende 14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid-3-(α-L-rhamnopyranosid) (11), das mit KIO4 zum Aglycon 4 abgebaut werden kann, zeigt ein interessantes pharmakologisches Wirkungsspektrum, das kurz vorgestellt wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820216
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  • 2
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    Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroid-ReiheHerrn Dr. Fritz Lindner zum 60. Geburtstag gewidmet (1962)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 655 (1962), S. 39-48 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wird die Synthese von Δα,β-β-[Androsten-17-yl]-α-acetyl-butenoliden (VI) durch innere Kondensation von 21-Estern der Pregnan-20-on-21-diol-Reihe (V), deren Säurekomponente in α-Stellung zur Carboxylgruppe eine saure Methylengruppe trägt, beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19626550106
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  • 3
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    Isoxazolino-steroide durch 1.3-dipolare Addition (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 677 (1964), S. 139-149 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Einwirkung von Benzo- bzw. Acetonitriloxyd auf 16-Dehydro-20-oxopregnene (z. B. auf VI und X) werden durch 1.3-dipolare Addition [17.16-d]-3′-Phenyl- bzw. -3′-Methyl-isoxazolino-20-oxo-pregnene (z. B. XIII, XVII bzw. XXI, XXIV) erhalten. [17.16-d]-3′-Phenyl- bzw. -3′-Methyl-isoxazolino-3′ -acyloxy-20-oxo-Δ5-pregnene (z. B. XIII und XXI) werden alkalisch zu den 3-Hydroxy-Δ5-Derivaten (z. B. XIV und XXII) verseift und diese nach Oppenauer zu [17.16-d]-3′-Phenyl- bzw. -3′-Methyl-isoxazolino-3.20-dioxo-Δ4-pregnenen (z. B. XVII und XIV) oxydiert. Addition obiger Nitriloxyde an 2-Benzyliden-5α-androstanol-(17ß)-on-(3) führt zu [5α-Androstranol-(17ß)-on-(3)]-2-spiro-4′-[3′.5′ -diphenyl-isoxazolin] bzw. -[3′-methyl-5′ -phenyl-isoxazolin] (XXXIII bzw. XXXIV).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646770120
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  • 4
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    Darstellung von 6-Methyl-steroiden (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 697 (1966), S. 204-216 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus 3.5-Cyclo-6-oxo-steroiden der Androstan- und Pregnan-Reihe werden durch Wittig-Reaktion mit Triphenylphosphinmethylen die entsprechenden 3.5-Cyclo-6-methylen-steroide 7 bzw. 8 erhalten. Diese addieren in glatter Reaktion Halogenwasserstoffsäuren, Carbonsäuren, Alkohole und Wasser, wobei die entsprechenden 3β-Halogen-, 3β-Acyloxy-, 3β-Alkoxy- und 3β-Hydroxy-6-methyl-Δ5-steroide 9a  -  16 gebildet werden. - Das aus 3.5-Cyclo-6-methylen-20-äthylendioxy-pregnan-17α-ol (8) durch Anlagerung von Ameisensäure erhältliche 3β-Formoxy-6-methyl-Δ5-pregnen-17α-ol-20-on (12a) wird in 6α-Methyl-Δ4-pregnen-17α-acetoxy-3.20-dion (20) übergeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19666970117
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  • 5
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    über die Herstellung von 17α-Oxy-20-keto-Steroiden aus 17(20)-En-20-acetamino-SteroidenHerrn Prof. Dr. phil., Dr. rer. nat. h. c., Dr. med. h. c., Dr. med. vet. h. c. Gustav Ehrhart zum 60. Geburtstag gewidmet (1955)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 88 (1955), S. 883-894 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Ausgehend von 20-Ketimino-Steroiden ist es möglich, sowohl gesättigte wie ungesättigte 17α-Oxy-20-ketone herzustellen. Hierzu werden Ketimine (VII), die aus 20-Aminen leicht zugänglich sind, mit Acetanhydrid acetyliert, wobei sie unter Umlagerung in 17(20)-En-20-monoacetylamine (VIII) oder unter energischeren Bedingungen in 17 (20)-En-20-diacetylamine (IX) übergehen. An die Monoacetylamine läßt sich mit Benzopersäure Sauerstoff addieren. Die so erhaltenen 17.20-Oxido-20-acetylamine (X) ergeben bei alkalischer Hydrolyse 17α-Oxy-20-ketone (XI).Enacetylamine mit einer Δ5-3-Acetoxy-, Δ5-3-Oxy- oder einer Δ4-3-Keto-Gruppierung können partiell an der semicyclischen Doppelbindung mit Benzopersäure umgesetzt werden. 20-Acetamino-pregnadien-(5.17 (20))-ol-(3β) (XVII) und sein 3-Acetat (XII) sowie 20-Acetamino-pregnadien-(4.17 (20))-on-(3) (XIX) reagieren so mit einem äquivalent Benzopersäure unter Bildung der 17.20-Oxyde (XIV, XVIII, XX). Ihre alkalische Verseifung ergibt 17α-Oxypregnen-(5)-ol-(3β)-on-(20) (XV) bzw. 17α-Oxy-progesteron (XXI). Die Unterschiede im reaktiven Verhalten von 17 (20)-En-20-ol-acetaten und 17 (20)-En-20-acetylaminen werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19550880619
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  • 6
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    Über die Herstellung von 17α-Hydroxy-;20-keto-steroiden aus N-substituierten Δ17(20)-En-amino-steroiden (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 68-76 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Einwirkung von primären Aminen auf 20-Keto- Steroide werden entsprechende N-substituierte 20- Ketimine (VI) erhalten, die durch Umsetzung mit Acetanhydrid unter Wanderung der Doppelbindung in 20-[N-Acetyl-alkyl-amino]-Δ17(20)-pregnene (z. B. X. bzw. XI) übergehen. Nach erfolgter Reduktion von X bzw. XI zu den entsprechenden 20-[- Äthyl-alkylamino]-Δ17(20)-Derivaten (XIII, XIV) läßt sich mit Benzopersäure Sauerstoff partiell an die 17(20)-Doppelbindung anlagern. Die so erhaltenen 17.20-Oxido-20-[äthyl-alkylamino]-Verbindungen (XVI bzw. XVII) hydrolysieren sehr leicht zu 17α-Hydroxy-20-ketonen, z. B. zum 17α- Hydroxy-pregnenolon (XIX).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630960107
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  • 7
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    Synthesen von Benzimidazolyl-äthylaminen und -alaninen (1951)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 84 (1951), S. 719-729 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wird die Darstellung des β-Benzimidazolyl-(2)-äthylamins und der 5-Chlor-, 5.6-Dichlor- und 5.6-Dimethyl-Derivate beschrieben. Weiterhin wurde das Benzimidazolyl-(2)-alanin und die entsprechenden Derivate dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19510840811
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  • 8
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    Herstellung von ungesättigten der Steroidreihe, XI. Synthese von neuen in 19-Stellung um ein und zwei C-Atome erweiterten CardenolidenHerrn Prof. Dr. H. H. Inhoffen zum 70. Geburtstag gewidmet. (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 1461-1474 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Unsaturated Lactones in the Steroid Series, XI.- Synthesis of Novel Cardenolides with One, or Two Additional In Position 19The 10-formyl group in k-strophanthidine (1) reacts with (diethoxyphosphoryl) acetonitrile/sodium hydride or ethyl (diethoxyphosphoryl)acetate/sodium hydride und er non-prototropic reaction conditions via PO-activated olefination to form the corresponding cardenolides 4 and 6, respectively, bearing two additional C-atoms in position 19, without impairing the 14β-hydroxy-17β-butenolide system essential for cardiac activity. Under prototropic conditions, however, the butenolide ring is transformed chemically. The glycosides 12, 14, and 16 are obtained by glycosidation of the 3-hydroxy group of 6 and 4 according to the Koenigs-Knorr or “glycal” process, and subsequent saponification of the sugar acetate groups. - Reaction of ethoxyethynyllithium and of methyllithium with the 10-formyl group of 3-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-k-strophanthidine (17) and subsequent reactions leads to 6, and to the cardenolides 20 and 22, respectively, bearing an additional methyl group at C-19. - The glycosides 12 and 14 show the highest cardiac activity in isolated guinea pig hearts.
    Notes: Die 10-Formylgruppe im k-Strophanthidin (1) reagiert mit (Diethoxyphosphoryl)acetonitril/Natriumhydrid oder (Diethoxyphosphoryl)essigsäure-methylester/Natriumhydrid unter nicht prototropen Reaktionsbedingungen und PO-aktivierter Olefinierung ohne Beeinträchtigung des für die Herzwirksamkeit essentiellen 14β-Hydroxy-17β-butenolid-Systems zu den entsprechenden in 19-Stellung um 2 C-Atome erweiterten Cardenoliden 4 bzw. 6. Unter prototropen Reaktionsbedingungen wird jodoch der Butenolidring chemisch abgewandelt. Durch Glykosidierung der 3-Hydroxygruppe von 6 und 4 nach Koenigs-Knorr oder dem “Glykalverfahren” werden nach Verseifung der Zuckeracetatguppen die Glykoside 12, 14 und 16 erhalten. - Reaktion von Ethoxyethinyllithium oder von Methyllithium mit der 10-Formylgruppe von 3-O-(Tetrahydro-2-pyranyl)-k-strophanthidin (17) liefert nach Folgereaktionen ebenfalls 6 bzw. die an C-19 um eine Methylgruppe erweiterten Cardenolide 20 und 22. - Die Glykoside 12 und 14 entfalten am isolierten Meerschweinchenherzen die stärkste Herzwirksamkeit.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770908
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  • 9
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    Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroidreihe, VIII Synthese von Bufadienoliden, II1); Resibufogenin und Derivate (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 5-10 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Production of Unsaturated Lactones in the Steroid Series, VIII.- Synthesis of Bufadienolides, II1); Resibufogenin and DerivativesAn improved method of dehydrogenating the enol-lactone 1 to 14-anhydrobufalone 2 is described. By reducing the 3-keto group by the method of Haddad, Henbest, Husbands and Mitchell2), 14-anhydrobufalin was obtained and converted to the formate 4, acetate 7 and α,L-rhamnopyranoside 10. The addition of hypobromus acid to the 14,15-double bond yielded the bromohydrins 5, 8 and 11. From these the epoxides resibufogenin 6, resibufogenin acetate 9 and resibufogenin α,L-rhamnopyranoside 12 were produced with NH3.
    Notes: Es wird eine verbesserte Dehydrierung des Enollactons 1 zum 14-Anhydrobufalon (2) beschrieben. Durch Reduktion der 3-Keto-Gruppe nach Haddad, Henbest, Husbands und Mitchell2) wurde 14-Anhydrobufalin (3) erhalten und in seine Derivate Formiat 4, Acetat 7 und α,L-Rhamnopyranosid 10 übergeführt. Durch Anlagerung von unterbromiger Säure an die 14,15-Doppelbindung entstanden die Bromhydrine 5, 8 und 11, aus denen mit NH3 die Epoxide Resibufogenin 6, Resibufogeninacetat 9 und Resibufogenin-α,L-rhamnopyranosid 12 hergestellt wurden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730103
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  • 10
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    Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroidreihe, IX Synthese von chlorsubstituierten Herzsteroiden der CardenolidreiheHerrn Prof. Dr. Werner Schultheis zum 70. Geburtstag gewidmet. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 608-620 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Unsaturated Lactones in the Steroid Series, 1x1). - Synthesis of Chlorine- substituted Cardiac Steroids of the Cardenolide Series4-Chlorocanarigenone (6) and its 14,l5β-epoxy analogue 9 are synthesized from 3-oxocarda- 4,14,20(22)-trienolide (I) by chlorine substitution at the 4(5) double bond in position 4 using SO2Clz/pyridine and special reaction conditions which effect transformation of the 14(15) double bond into a 14a-hydroxy or 14,15P-epoxy group. Reduction of the 3-keto group in 6 and 9 with LiAIH[OC(CH3)3]3 yields the 4-chlorine-substituted „Canari“-cardenolide aglycones 4-chlorocanarigenin (7a) and its 14,lSP-epoxy analogue 10, compounds hitherto unknown and of which 7a shows significant cardiac activity. By a similar approach the 4-chloro-3P-hydroxy-14a-carda-4,20(22)-dienolide (13) is obtained from 3-0x0-14a-carda- 4,20(22)-dienolide (11). The 3-hydroxy groups of the 4-substituted aglycones 7a and 13, unlike the corresponding unsubstituted analogues, can be readily glycosidized to 15 or 18 by the Koenigs-Knorr or glycal process without evasive dehydration to the 4-chloro- 1335-diene system. - A 3-hydroxycardenolide bearing chlorine at position 6, i. e. - 3P-hydr- oxy-6-chloro-l4a-carda-4,6,20(22)-trienolide (26), has been prepared for the first time in a five-stage process starting from 11.
    Notes: Durch Chlorsubstitution der 4(5)-Doppelbindung in 4-Stellung von 3-Oxo-carda-4,14,20(22)-trienolid (1) wird mit So2Cl2/Pyridin unter speziellen Reaktionsbedingungen, die die Umwandlung der Cl4= Cl Gruppierung in eine 14P-Hydroxy- oder 14,lSP-Epoxygruppe bewirken, 4-Chlorcanarigenon (6) und dessen 14,15P-Epoxy-Analoges 9 synthetisiert. Die Reduktion der 3-Ketogruppe in 6 und 9 mit LiAlH[OC(CH3)3]3 führt zu den bisher nicht bekannten 4-chlorsubstituierten „Canari“-cardenolidaglykonen 4-Chlorcanarigenin (7a) bzw. zu dessen 14, I 5P-Epoxy-Analogen 10, von denen 7a eine beachtliche Herzwirksamkeit zeigt. In ähnlicher Weise wird aus 3-0xo-14ct-carda-4,20(22)-dienolid (11) das 4-Chlor-3∼-hydroxy-l4a- carda-4,20(22)-dienolid (13) erhalten. Die 3-Hydroxygruppen der 4-chlorsubstituierten Aglykone 7a und 13 lassen sich im Gegensatz zu den entsprechenden unsubstituierten Analogen nach Koenigs-Knorr oder dem „Glykalverfahren“ ohne ausweichende Dehydratisierung zum 4-Chlor-A3.5-Diensystem glatt zu 15 bzw. 18 glykosidieren. - In einem 5stufigen Verfahren wird aus 11 erstmals ein in 6-Stellung chlorsubstituiertes 3-Hydroxycardenolid, das 6-Chlor-3(3-hydroxy-l4a-carda-4,6,20(22)-trienolid (26), dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740406
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