ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Tetrapyrrole Biosynthesis, 101). - Easy Biomimetic Porphyrin SynthesesThe hitherto unknown porphyrin octacarboxylic acids 12a and 20a can be prepared in a highly selective reaction by acid catalysed condensation of monopyrroles, which are structurally related to porphobilinogen (1), the precursor of porphyrin biosynthesis. The 7-step synthesis of 12b (average yield per step 68%) provides a particulary facile entry to a porphyrin with promising properties as a model compound. The porphyrinogenes corresponding to 12a and 20a differ from the biologically important uroporphyrinogen III (13) only by absence or presence of four CH2 groups each.
Notes:
Durch säurekatalysierte Kondensation einfacher Monopyrrole, die der Porphyrin-Biosynthesevorstufe Porphobilinogen (1) strukturverwandt sind, lassen sich in hochselektiver Reaktion die bisher unbekannten Porphyrinoctacarbonsäuren 12a und 20a darstellen. Die Siebenstufen-Synthese von 12b (durchschnittliche Ausbeute je Stufe 68%) ermöglicht einen besonders einfachen Zugang zu einem Porphyrin mit günstigen Eigenschaften als Modellverbindung. Die 12a und 20a entsprechenden Porphyrinogene unterscheiden sich vom biologisch wichtigen Uroporphyrinogen III (13) nur durch Mehrgehalt bzw. Mindergehalt von je vier CH2-Gruppen.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800212
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