ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Polycyclic Compounds, XXIII1). The Diastereoselective Synthesis of a Racemic Furohexenopyranoside and its Application to the 1,2-Transposition of an Acetal Oxygen - a New Approach to IsochromansThe furopyran 2, which is available from the hydroxyaldehyde 1a gives the oxanorbornadiene 3 with dimethyl acetylene dicarboxylate. 3 can be converted to the isochromans 4 and 7. The change of the position of the acetal oxygen in the six-membered ring relative to the methoxycarbonyl groups by the reaction sequence 3 → 5 → 6 → 7 can be considered as a 1,2-oxygen-transposition. The NMR spectra of 2, 4, 6 and 7 indicate the presence of the corresponding racemic mixtures with a pseudoaxial methoxy group and a pseudoequatorial methyl group.
Notizen:
Das aus dem Hydroxyaldehyd 1a erhältliche Furopyran 2 gibt mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester das Oxanorbornadien 3. Dieses kann zu den Isochromanen 4 und 7 abgewandelt werden. Die Änderung der Stellung des Acetalsauerstoffs im Sechsring relativ zu den Methoxycarbonylgruppen bei der Reaktionsfolge 3 → 5 → 6 → 7 kann als 1,2-Sauerstoff-Transposition aufgefaßt werden. Die NMR-Spektren von 2, 4, 6 und 7 zeigen das Vorliegen der jeweiligen racemischen Gemische mit pseudoaxialer Methoxygruppe und pseudoäquatorialer Methylgruppe an.
Zusätzliches Material:
1 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170713
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