ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Abstract Treatment of dialkylamidosulphonyl chlorides or bromides with trimethylamine affords stable crystalline 1∶1 addition compounds of the general formula [R2NSO2N(CH3)3]+ X − (cf. Table 1). Evidence for this formulation is obtained from IR spectra. A striking difference between these compounds and the parent sulphonyl halides is the enhanced reactivity of the halogen groups. The thermal degradation and the reactions of the complexes with water, ethanol, phenol, thiophenol, and hexamethyldisilazane are reported. The latter reaction yields N.N-dialkyl-N′-trimethylsilyl sulphamides, whereas the corresponding free dialkylamidosulphonyl chlorides are recovered unchanged from refluxing hexamethyldisilazane.
Notes:
Zusammenfassung Aus Dialkylamidosulfochloriden oder-bromiden und Trimethylamin werden thermisch stabile kristalline 1∶1-Additions-verbindungen (Tab. 1) erhalten, die auf Grund von IR-Spektren due Sulfonylammonium-Struktur [R2NSO2N(CH3)3]+ X − besitzen. Verglichen mit den zugrunde liegenden Sulfohalogeniden sind sie durch eine erhöhte Reaktionsfähigkeit der Halogenatome gekennzeichnet. Beschrieben werden die Thermolyse und die Reaktionen dieser Verbindungen mit einigen protonenaktiven Stoffen (Wasser, Äthanol, Phenol, Thiophenol). Mit Hexamethyldisilazan liefern sie N,N-Dialkyl-N′-trimethylsilylsulfamide, während die freien Sulfohalogenide auch bei erhöhter Temperatur nicht mit dem Disilazan reagieren.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00911403
