ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Physico-chemical Analysis of the Hydrolysis of N-(2-Cyanethylene-)ureaBy means of pulse-polarography, infrared and n.m.r.-spectroscopy and electronattachment-mass-spectroscopy the hydrolysis of N-(2-cyanethylene-)urea (BA 1) under relatively mild conditions has been evidenced (pH 5,6 to 9.0; T = 37° C and 22° C). With rising pH value the rate of hydrolysis increases. At pH 5.6 the hydrolysis is very slow (half life time ca. 6 days), but condensation products are already demonstrable. At pH 9.0 nearly all of BA 1 molecules are hydrolysed within 2 days under splitting of the heterocycle and formation of various hydrolysis products. On the middle pH range from 7.3 to 8.3 the formation of 2-cyanaziridine was followed and after cycle splitting various resultant products were observed. The half life time of BA 1 hydrolysis at pH 7.3 and T = 37° C has been determined to 103 ± 1 hours (0.144 m BA 1, phosphate buffer).
Notes:
Mit Pulspolarographie, Infrarot- und NMR-Spektroskopie sowie Elektronenanlagerungs-Massenspektrographie wurde die Hydrolyse von N-(2-Cyanäthylen-)harnstoff (BA 1) unter noch relativ milden Bedingungen (pH 5,6 bis 9,0; T = 37°C und 22°C) nachgewiesen. Die Hydrolysegeschwindigkeit nimmt mit steigendem pH-Wert zu. Bei pH 5,6 erfolgt die Hydrolyse sehr langsam (Halbwertszeit etwa 6 Tage), wobei auch schon Kondensationsprodukte nachweisbar sind. Bei pH 9,0 ist bereits nach 2 Tagen BA 1 unter Ringspaltung weitgehend hydrolysiert, und eine Reihe Kondensationsprodukte sind entstanden. Im mittleren pH-Bereich von 7,3 bis 8,3 wurde das Auftreten von 2-Cyanaziridin, aber auch schon Ringspaltung und hydrolytische Folgeprodukte beobachtet. Die Halbwertszeit der BA 1-Hydrolyse konnte bei pH 7,3, 37°C für eine 0,144 molare Lösung in Phosphatpuffer zu 103 ± 1 h bestimmt werden.
Additional Material:
6 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19773190603
