ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Efforts into a Novel Caprolactame Synthesis. II. Rearrangement of 3,3-Pentamethylene Oxaziridine to Caprolactame3,3-Pentamethylene-oxaziridine 1 is converted to caprolactame 2 by flash pyrolysis at 300 °C. In the presence of catalytic amounts of vanadium compounds the rearrangement proceeds in boiling benzene or toluene with yields up to 95 percent. A homolytic mechanism is discussed and made plausible by radical alkylation of acetyl acetonates.
Notes:
3,3-Pentamethylen-oxaziridin 1 läβt sich durch Flash-Pyrolyse bei 300 °C in Caprolactam umlagern. In Gegenwart katalytischer Mengen von Vanadinverbindungen läuft die Umlagerung bereits in siedendem Benzol oder Toluol mit Ausbeuten bis zu 95% ab. Es wird ein homolytischer Mechanismus diskutiert und durch radikalische Alkylierung von Acetylacetonaten wahrscheinlich gemacht.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19773190215
