ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of 2-Acyl-3-aminofurans by Thorpe CyclizationThe substituted β-(acylmethoxy)acrylonitriles 2 and 11, obtainable by O-alkylation of β-cyanoketones with halomethyl ketones or by the reaction of α-hydroxymethyl ketones with β-chloro-α-cyanocinnamonitrile are cyclized in the presence of bases to yield 2-acyl-3-aminofurans 3 and 12. The phenacyl and acetonyl esters 5 and 8 of 2-(arylhydrazono)-2-cyanoacetic acid and 2-(anilinomethylene)-2-cyanoacetic acid, respectively, can be cyclized in the presence of triethylamine to form substituted 5-acyl-4-amino-2-furanones 6, 9.
Notes:
Die substituierten β-(Acylmethoxy)acrylnitrile 2 und 11, erhältlich durch O-Alkylierung von β-Cyanketonen mit Halogenmethylketonen oder von α-Hydroxymethylketonen mit β-Chlor-α-cyanzimtsäurenitril, cyclisieren basenkatalysiert zu 2-Acyl-3-aminofuranen 3 und 12. - Phenacyl- und Acetonylester 5 und 8 von 2-(Arylhydrazono)-2-cyanessigsäuren und der 2-(Anilinomethylen)-2-cyanessigsäure cyclisieren in Gegenwart von Triethylamin zu substituierten 5-Acyl-4-amino-2-furanonen 6, 9.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419841010
