ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of the Lycopodium Alkaloid rac-Luciduline from Hexahydro-7-methylquinolineThe 1,4 addition of malonic acid to the eneimine functional group of 2 leads to diastereomeric imines which via disproportionation can be transformed into the pyridine derivative 9. From 9 the ester 5b is obtained stereoselectively. Oxidation of 5b with potassium permanganate and crown ether yields the lactam ester 15. The cyclization and transformation of 15 into rac-luciduline (1) is described. 5b can also be obtained in a simple, nonstereoselective synthesis from the ketone 10.
Notes:
Durch 1,4-Addition von Malonsäure an die Eniminfunktion in 2 entstehen diastereomere Imine, die sich durch Disproportionierung in das Pyridinderivat 9 umwandeln lassen. Stereoselektiv wird daraus der Ester 5b gewonnen, der mit Kaliumpermanganat und Kronenether den Lactamester 15 liefert. Die Cyclisierung und Umwandlung von 15 zum rac-Lucidulin (1) ist beschrieben. Der Ester 5b wird in einer einfachen, nicht stereoselektiven Synthese auch aus dem Keton 10 erhalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840812
