ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Components of the Green deathcap Mushroom (Amanita phalloides), LXI. - δ-Aminophallion, a 7-Analogue of Phalloidin, and Some Biochemically Useful, Including Fluorescent DerivativesThe tosyloxy group of Oδ7-tosylphalloidin (1b) obtained by tosylation of the primary alcohol function of the γ,δ-dihydroxyleucine side chain (amino acid no. 7) of phalloidin (1a) is replaced by ammonia, aniline, p-hexyloxyaniline, or 4′-aminofluorescein. From δ-aminophalloin (1c) 12 new derivatives [1h-q and the bis(phallotoxins) 2a,b] are prepared. The fluorescent phalloidins 1p,q are valuable stains for visualization of F-actin. Toxicities and RF values of the phallotoxin derivatives are indicated in Table 1.
Notes:
Der Tosyloxyrest des durch Tosylierung der primären Alkoholfunktion der γ,δ-Dihydroxyleucinseitenkette (Aminosäure 7) des Phalloidins (1a) erhaltenen Oδ7-Tosylphalloidins (1b) wird durch Ammoniak, Anilin, p-Hexyloxyanilin und 4′-Aminofluorescein ersetzt. δ-Aminophalloin (1c) dient als Ausgangssubstanz für 12 weitere Aminoderivate 1h-q sowie die Bis(phallotoxine) 2a, b. Die fluoreszierenden Phalloidinderivate 1p,q sind zur spezifischen Anfärbung von F-Aktin sehr gut geeignet. Toxizitäten und RF-Werte der Aminoderivate werden in Tab. 1 angegeben.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830909