ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Steiractinolides, a New Group of Sequiterpene LactonesFrom Steiractinia mollis and Aspilia pluriseta in addition to known compounds several sesquiterpene lactones were isolated, the 1H NMR spectral data of which characteristically differ from those of corresponding eudesmanolides. Careful 1H NMR investigations and preparation of several model compounds finally allowed the elucidation of the structures of these lactones which could be established by X-ray analysis of a tetrahydro derivative of one of the lactones. Accordingly, the configurations of some lactones isolated from a Wedelia species have to be corrected. The biogenesis of these 10α-methyleudesmanolides is discussed. The Steiractinia species further afforded a new ent-kaurenic acid derivative. Furthermore, a partial synthesis of telekin is described.
Notes:
Aus Steiractinia mollis und Aspilia pluriseta wurden zusätzlich zu bekannten Verbindungen mehrere Sesquiterpenlactone isoliert, deren 1H-NMR-spektroskopische Daten sich charakteristisch von denen entsprechender Eudesmanolide unterscheiden. Sorgfältige 1H-NMR-Untersuchungen und die Darstellung von Modellverbindungen erlaubten schließlich eine Klärung der Strukturen, die durch Röntgen-Strukturanalyse eines Tetrahydroderivates eines der Lactone gesichert wurden. Entsprechend müssen die Konfigurationen einiger aus einer Wedelia-Art isolierten Lactone korrigiert werden. Die Biogenese dieser 10α-Methyleudesmanolide wird diskutiert. Die Steiractinia-Art lieferte außerdem ein neues ent-Kaurensäure-Derivat. Weiterhin wird eine Partialsynthese von Telekin beschrieben.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830609
