ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thermolysis of 1,5-Diazabicyclo[3.3.0]oct-2-enes, 4. - Generation and Cycloaddition Reactions of 1,5-Dipoles4,4,8,8-Tetrakis(trifluoromethyl)-1,5-diazabicyclo[3.3.0]oct-2-enes 1 are transformed into 1,5-dipoles 2 (conjugated azomethine imines) on heating. The latter in cycloaddition reactions participate as 4π systems exclusively. Cycloadduct 9 obtained from 2 and tetracyanoethylene spontaneously undergoes a [3 + 2] cycloreversion process with formation of the diene 10 and the azomethine imine 11 (dipole metathesis). 2 with acrylic acid esters gives a pair of stereoisomers 12/13, with acrylonitrile a pair of regioisomers 14/15.
Notes:
4,4,8,8-Tetrakis(trifluormethyl)-1,5-diazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene 1 liefern beim Erhitzen 1,5-Dipole 2 (konjugierte Azomethinimine). Diese reagieren in Cycloadditionsprozessen ausschließlich als 4π-Elektronensysteme. Das aus 2 und Tetracyanethylen entstehende Cycloaddukt 9 zerfällt spontan ([3 + 2]-Cycloreversion) unter Bildung des Diens 10 und des Azomethinimins 11 (Dipol-Metathese). Aus der Reaktion von 2 mit Acrylsäureestern resultieren Stereoisomeren-Paare 12/13, während mit Acrylnitril ein Regioisomeren-Paar 14/15 erhalten wird.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820914
