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    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Charge Distribution and Reactivity of Phosphorus-organic Compounds1). Experimental Researches on Charge Distribution in FluorenylidenearylphosphoranesThe dipole moments, 1H-n. m. r., i. r., and u. v. spectra of some 2,7-dibromine-9-fluorenylidene-aryl-dipropyl- (1), -aryl-diphenyl- (2), and -triaryl-phosphoranes (3) are examined. With the results of the measurements the extent of mesomeric effects in these compounds has been discussed, specially for the participation of d-orbitals of phosphorus. - We concluded from the Δμ values evaluated from the dipole moments, from the dependence of the δ values of the fluorenylidene protons on the substituents, and from the u. v. transition at long wave length that the substituent X has an influence over the whole molecule. As it is to be expected the effects are small and are not comparable to the mesomeric interaction within planar pπ-conjugated systems. - With m. o. calculations, according to the Hückel-method, the experimental results of aryldipropyl-phosphoranes 1 are discussed. It has been tried to seize those specialities qualitatively, which are combined with the participation of d-orbitals of phosphorus on the pπ-conjugation systems.
    Notes: Es werden die Dipolmomente, 1H-NMR-, IR- und UV-Spektren von Aryl-dipropyl- (1), Aryl-diphenyl- (2) und Tripropylphosphin- (3a) bzw. Triarylphosphin-[2.7-dibrom-fluorenylidenen-(9)]2) (3b-d) untersucht. Mit den Meßergebnissen wird das Ausmaß mesomerer Wechselwirkungen in diesen Verbindungen speziell bei Beteiligung der d-Orbitale des Phosphors diskutiert. - Aus den Dipolmomenten (Δμ-Werten) und aus der Substituentenabhängigkeit der δ-Werte der Fluorenyliden-Protonen und des längstwelligen UV-Überganges schließen wir auf eine Beeinflussung der Ladungsverteilung des gesamten Moleküls durch die Substituenten X. Allerdings sind die auftretenden Effekte erwartungsgemäß klein und mit der mesomeren Wechselwirkung innerhalb planarer pπ-Konjugationssysteme nicht vergleichbar. - Mit MO-Berechnungen nach der Hückel-Methode werden experimentelle Befunde an den Aryl-dipropyl-Verbindungen 1 diskutiert. Dabei wird versucht, die Besonderheiten qualitativ zu erfassen, die bei der Beteiligung von d-Orbitalen des Phosphors an den pπ-Konjugationssystemen auftreten.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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