ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Formaldehyd und Aralkylhydrazine reagieren zu N.N′-Bis-aralkyl-hexahydro-1.2.4.5-tetrazinen (6), die mit Acetanhydrid, Trifluoracetanhydrid und Bernsteinsäurehalbesterchlorid zu Derivaten 13 bis-acyliert sowie an Isocyanatoessigester und Tetraacetylglucose-isothiocyanat zu Derivaten 14 addiert werden. Die zentrosymmetrische Struktur 6 wird NMR-spektroskopisch bewiesen. Aus polarographischen Untersuchungen äquimolarer Lösungen von Formaldehyd und Aralkylhydrazinen folgt, daß Formaldehyd, im Gegensatz zu anderen elektrophilen Partnern, von Aralkylhydrazinen am unsubstituierten N-Atom addiert wird. Bei der polarographischen Reduktion im pH-Bereich 2-8 verhalten sich Lösungen von 6 analog äquimolaren Lösungen von Formaldehyd und Aralkylhydrazinen. Bis-acylierte Hexahydrotetrazine 13 sind noch in siedender 2n CH3CO2H stabil.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687170112
