ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
In boiling 1,2-dichloroethane 3-ethoxyacryloyl chloride (1) reacts with phenols 2 to yield 3-ethoxyacrylates 3, which by treatment with conc. sulfuric acid/10% SO3 cyclize to give coumarins 9 in good yields. The methoxy-substituted compounds 3d and 3k do not react to coumarins 9 with H2SO4/SO3 but with POCl3/H2O at room temperature.
Notes:
Aus 3-Ethoxyacryloylchlorid (1) und Phenolen 2 entstehen in siedendem 1,2-Dichlorethan 3-Ethoxyacrylsäure-arylester 3, die sich mit konz. H2SO4/10% SO3 bei 0°C in guten Ausbeuten zu Cumarinen 9 cyclisieren lassen. Die 3-Ethoxyacrylsäure-methoxy-phenylester 3d und 3k cyclisieren unter diesen Bedingungen nicht, lassen sich jedoch mit POCl3/H2O bei Raumtemperatur ebenfalls in guten Ausbeuten in die entsprechenden Cumarine 9d und 9k überführen.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200320
