ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Preparative Organic Electrochemistry, IV. Solvent Effects in the Electrochemical Reduction of Steroids with Aromatic A- and B-RingsElectrolysis of the 3-methyl ether derivatives of equilenine 4a, b in liquid ammonia gives the ring A reduced enolethers 5a, b, while the β-naphthol derivatives 8a-c and 11 give the isomeric products 9a, d or 9b, e, respectively, with a reduced A-ring. Reduction of the aromatic ring B can only be achieved by electrolysis in liquid methylamine. The configuration at C-3 of 9a-f can be proven unequivocally by spectrometric methods.
Notes:
Elektrolyse der Equilenin-3-methylether-Derivate 4a, b in flüssigem Ammoniak liefert die im Ring A reduzierten Enolether 5a, b, analog ergeben die β-Naphtholabkömmlinge 8a-c sowie 11 ein Gemisch der isomeren 3-Hydroxyverbindungen 9a, d. bzw. 9b, e mit reduziertem A-Ring. Eine Reduktion des B-Ringes gelingt nur durch Elektrolyse in flüssigem Methylamin. Die Konfiguration an C-3 von 9a-f wird spektrometrisch eindeutig ermittelt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120731
