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Synthese der 3.5-Diphenoyl-glucose (1954)

Schmidt, Otto Th. ; Staab, Werner

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 87 (1954), S. 388-395

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Details

ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Als Vorarbeit zu Synthesen in der Reihe der Ellagengerbstoffe war die Synthese einer 3.6-Diphenoyl-glucose beabsichtigt. Diacetonglucose wurde auf zwei Wegen in den sauren Diphensäure-ester der 1.2; 5.6-Diaceton-glucose (IV) überführt. Abspaltung der Acetongruppe aus der 5.6-Stellung führte zum entsprechenden sauren Diphensäure-ester der 1.2-Aceton-glucofuranose (VIII). Der Ringschluß gelang durch intramolekulare Veresterung unter der Mitwirkung von Trifluoressigsäure-anhydrid. Er führte nicht zu der erwarteten 3.6-Diphenoyl-Verbindung, sondern zu 1.2-Aceton-3.5-diphenoyl-glucofuranose (IX), die zur 3.5-Diphenoyl-glucofuranose (X) entacetoniert wurde.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19540870317

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