ISSN:
1434-4475
Quelle:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Zusammenfassung Die Umsetzung von α-Mercaptoketonen mit Propylenimin führt zu 2,3-disubstituierten 5-Methyl-5,6-dihydro-4H-(bzw. 2H)-1,4-thiazinen. Sie reagieren im Gegensatz zu den in Stellung 5 nicht substituierten Äthylenimin-Reaktionsprodukten nicht mit einem weiteren Mol-α-Mercaptoketon unter Bildung von Thiazolo[2,3-c]-1,4-thiazinen. Die Dihydrothiazine lassen sich mit Ameisensäure oder NaBH4 zu sterisch identischen Thiomorpholinen hydrieren; in einigen Fällen gelingt diese Hydrierung auch mit H2S, wobei jedoch die stereoisomeren Thiomorpholine gebildet werden. Thiazolo [2,3-c]-1,4-thiazine ergeben bei der Behandlung mit Ameisensäure oder NaBH4 stereoisomere Perhydro-thiazolo[2,3-c]-1,4-thiazine.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00904732
