ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Zusammenfassung Die Synthese der beiden Glukoside ging von den entsprechenden kernhalogenierten Phenolbenzyläthern aus. Durch Austausch des Halogens gegen Lithium und Carboxylierung mit14CO2 wurde die 4-Benzyloxybenzoesäure und die Benzylsyringasäure erhalten. Deren Säurechloride wurden reduziert und nach Abspaltung der schützenden Benzylgruppen in die hochaktiven Aldehyde (p-Oxybenzaldehyd und Syringaaldehyd) übergeführt. Glucosidierung dieser und anschließende Malonsäurekondensation sowie Überführung in die Säurechloride, säurekondensation sowie Überführung in die Säurechloride, LAH-Reduktion und Verseifung der Zuckeracetylgruppen ergab in guter Ausbeute das am C3 markierte p-Cumaralkoholglucosid bzw. das Syringin. Über die Resorption und Lokalisierung in der Cambiumzone von 2-14C-markiertem Coniferin bei Fichtenholz geben einige Radioautographien Auskunft.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00898711
