ISSN:
1434-4475
Schlagwort(e):
Keywords. Activated olefins; Stereoelectronic effects; Stereoselectivity; Michael addition.
Quelle:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Summary. The addition of (S)-phenethylamine to ethyl (E)-4-oxo-4-phenyl-2-butenoate shows no kinetic selectivity, whereas – according to the b,pl,H-rule – the AB- and BB-product are kinetically preferred in the addition of (S)-alanine-isopropylester and -benzylester, respectively. In the reaction of benzyl (S)-alaninate, contrary to the other and earlier examined examples no thermodynamic preference for the BB-product over the AB-product was observed.
Notizen:
Zusammenfassung. Die Addition von (S)-Phenethylamin an (E)-4-Oxo-4-phenyl-2-butensäureethylester verläuft ohne kinetische Selektivität. Addiert man hingegen (S)-Alaninisopropylester beziehungsweise benzylester, ist das nach der b,pl,H-Regel als AB- beziehungsweise BB-Produkt zu bezeichnende Diastereomere kinetisch bevorzugt. Bei der Addition von (S)-Alaninbenzylester ist im Unterschied zu den anderen und früher untersuchten Beispielen das BB-Produkt gegenüber dem AB-Produkt thermodynamisch nicht bevorzugt.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00010259
