ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. Spiro(cyclohexadiene-indolines); Enantiomers; Enantioselective liquid chromatography; Thermal racemization.
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Die Enantiomeren von substituierten Spiro(cyclohexadien-indolinen) wurden durch enantioselektive Flüssigkeitschromatographie mit den Solvent/Sorbens-Systemen Triacetylcellulose/Methanol, Triacetylcellulose/Ethanol/Wasser und (+)-Poly(tritylmethacrylat)/SiO2/n-Hexan/Isopropanol getrennt. Aus thermischen Racemisierungen wurden die Barrieren der Enantiomerisierung für eine Reihe von Derivaten bestimmt. Ein Mechanismus der thermischen Ringöffnung und des Ringschlusses wird auf der Grundlage der Woodward-Hoffmann-Regeln diskutiert.
Notes:
Summary. The separation of the enantiomers of substituted spiro(cyclohexadiene-indolines) was performed by enantioselective liquid chromatography with the sorbent/solvent systems triacetylcellulose/methanol, triacetylcellulose/ethanol/water, and (+)-poly(trityl methacrylate)/SiO2/n-hexane/isopropanol. The interconversion barriers of the enantiomers were determined for a series of derivatives by thermal racemization. A mechanism for the thermal ring opening/ring closure is discussed in terms of the Woodward-Hoffmann rules.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00010217
