ISSN:
1434-4475
Keywords:
keywords. Acetals; Ligands
;
chiral; Carbonyl addition
;
stereoselective.
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Fünf 2-Alkoxyoctahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofurane wurden als Additive für die enantioselektive Addition von Butyllithium bzw. Butylmagnesiumbromid an Benzaldehyd getestet. Die Selektivität der Reaktion wurde mittels GC, HPLC und Messung der optischen Aktivität des erhaltenen 1-Phenyl-1-pentanols bestimmt. Die Stabilität der Liganden unter den gegebenen Reaktionsbedingungen wurde untersucht. Die Addition von Octahydro-7,8,8-trimethyl-2-(2-(phenylmethoxy)ethoxy)-4,7-methanobenzofuran an Butylmagnesiumbromid lieferte nach der Reaktion mit Benzaldehyd (R)-1-Phenyl-1-pentanol mit 47%ee.
Notes:
Summary. Five 2-alkoxyoctahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofurans were tested as additives for the enantioselective addition of butyllithium and butylmagnesium bromide to benzaldehyde. The selectivity of the reaction was determined by GC, HPLC, and by measurement of the optical rotation of the obtained 1-phenyl-1-pentanol, and the stability of the ligands under the given reaction conditions was investigated. Upon reaction with benzaldehyde, the addition of octahydro-7,8,8-trimethyl-2-(2-(phenylmethoxy)ethoxy)-4,7-methanobenzofuran to butylmagnesium bromide yielded (R)-1-phenyl-1-pentanol with 47%ee.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00013503
