ISSN:
1434-4475
Keywords:
α-Hydroxyphosphonates
;
Phosphates
;
Phosphate-phosphonate rearrangement
;
s-BuLi/TMEDA
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung 1-(Tributylstanny)hexanol ((±)-8) wird phosphoryliert und liefert Phosphat (±)-9, das transmetalliert wird. Das lithiumorganische Zwischenprodukt (±)-10 isomerisiert zum α-Hydroxyphosphonat (±)-12. Ähnliche Intermediate werden auch bei der direkten Deprotonierung von Triethyl-, Tri-n-propyl- und Tri-n-butylphosphat gebildet, die anschließend zu den α-Hydroxy-phosphonaten (±)-14a–c umlagern.
Notes:
Summary 1-(Tributylstannyl)hexanol ((±)-8 is phosphorylated to give phosphate (±)-9 which is then transmetallated. The organolithium intermediate (±)-10 isomerizes to α-hydroxyphosphonate (±)-12. Similar intermediates are also formed upon direct deprotonation of triethyl, tri-n-propyl, and tri-n-butyl phosphate, which subsequently rearrange to α-hydroxyphosphonates (±)-14a–c.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00807567
