ISSN:
0025-116X
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
Das Hydrochlorid des Phenylalanin-S-dodecylesters (2b) reagiert im Pyridin/Wasser bei Raumtemperatur unter Bildung von 3,6-Dibenzyl-2,5-piperazindion (3) in guten Ausbeuten. Phenylalanin-S-äthylester-hydrochlorid (2a) liefert dagegen nur geringe Ausbeuten an 3 unter denselben Bedingungen. Dieser Effekt wird mit der Annahme einer Matrix-Reaktion an der Mizellen-Oberfläche erklärt. Im Gegensatz zum S-Äthylester führt die Reaktion des S-Dodecylesters zu einem Gemisch von 2 isomeren Dioxopiperazinen.
Notes:
The hydrochloride of phenylalanine S-dodecyl ester (2b) reacts in pyridine/water at room temperature to afford 3,6-dibenzyl-2,5-piperazinedione (3) in good yields. Phenylalanine S-ethyl ester hydrochloride (2a), however, gives only small yields of 3 under the same conditions. This effect is explained with the assumption of a matrix reaction on the micelle surface. In contrast to the S-ethyl ester the reaction of the S-dodecyl ester leads to a mixture of two isomeric dioxopiperazines.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/macp.1974.021750112
