ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Derivatives of Halogenated Aldehydes. XI. Substitution Reactions of 2,5-Bis-Trichloromethyl- and 2-Trichloromethyl-5-dichloromethylene-1,3-dioxolan-4-one Oxime2,5-Bis-trichloromethyl- (1) and 2-trichloromethyl-5-dichloromethylene-1,3-dioxolan-4-one oxime 2 are acylated with acyl halides, alkyl chlorocarbonates and N,N-dimethylcarbamyl chloride to give the corresponding O-acyl oximes 4-6, 9, 11 and 13. The addition of the oximes 1 and 2 to isocyanates yields the oxime carbamates 7 and 10, and the addition to N-acetyl-2,2,2-trichloroacetaldimine leads to the O-(1-acetamino-2,2,2-trichloroethyl) oximes 8 and 12. Oxime 2 forms a sodium salt 3 which gives the O-alkyl (15), the O-aryl (16) and the O-sulphonyl oximes (14) by reactions with alkyl halides or dialkyl sulfates, with activated aryl halides or with sulphonyl chlorides, respectively.
Notes:
2,5-Bis-trichlormethyl- (1) und 2-Trichlormethyl-5-dichlormethylen-1,3-dioxolan-4-on-oxim 2 werden durch Acylieren mit Carbonsäurechloriden, Chlorkohlensäureestern und N,N-Dimethylcarbamoylchlorid in die entsprechenden O-Acyl-oxime 4-6, 9, 11 und 13 übergeführt. Durch Addition der Oxime 1 und 2 an Isocyanate entstehen die Oxim-carbamate 7 und 10 und durch Addition an N-Acetyl-2,2,2-trichloracetaldimin die O-(1-Acetamino-2,2,2-trichloräthyl)-oxime 8 und 12. Das Oxim 2 bildet ein Natriumsalz 3, das bei den Umsetzungen mit Alkylhalogeniden oder Dialkylsulfaten die O-Alkyl-oxime 15, mit aktivierten Arylhalogeniden die O-Aryl-oxime 16 und mit Sulfonsäurechloriden die O-Sulfonyl-oxime 14 ergibt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19773190220
