ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Contributions towards the Reaction Behaviour of Dialkyl Oxo-alkane-phosphonatesDialkyl oxo-alkane-phosphonates react with dioles and their thio-analogues forming ketales and thioketales 1-19 of the general formulaThe arylhydrazones prepared from substituted diethyl oxo-alkane-phosphonates and aromatic diazonium salts can be cyclized without preliminar isolation to give the diethyl indolyl-2-phosphonates 20. 1-Arylidene-2-oxo-propane phosphonic acid esters 22 and 23 react with ethyl β-aminocrotonate through MICHAEL addition followed by enamine formation to yield alkyl dihydropyridine-3-phosphonates 24 and 25. I. R. data of the compounds prepared are recorded.
Notes:
Oxo-alkan-phosphonsäuredialkylester reagieren mit Diolen bzw. entsprechenden Schwefelanaloga zu Ketalen bzw. Thioketalen 1-19 der allgemeinen Formel Die aus verschieden substituierten Oxo-alkan-phosphonsäurediäthylestern 21 und aromatischen Diazoniumsalzen zugänglichen Arylhydrazone lassen sich ohne vorherige Isolierung zu den Indolyl-2-phosphonsäurediäthylestern 20 cyclisieren. Die 1-Aryliden-2-oxo-propan-phosphonsäureester 22 und 23 liefern mit β-Aminocrotonsäureäthylester im Sinne einer MICHAEL-Addition und anschließender Enaminbildung die Dihydropyridin-3-phosphonsäureester 24 und 25.Die IR-Daten der dargestellten Verbindungen werden mitgeteilt.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180206
