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Vinyloge Acylverbindungen. XII [1]. Über die Umsetzung von 2-Chlorvinylketonen mit 2-Aminopyridin (1974)

Fischer, Gerhard W.

New York, NY : Wiley-Blackwell

Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 316 (1974), S. 474-484

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Details

ISSN: 0021-8383

Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: 2-Aminopyridin 4 reagiert mit 2-Chlorvinylketonen 7 zu 1-[2-Acyl-vinyl]-2-amino-pyridiniumsalzen 9, die sich auch aus 4 · HClO4 und äthinylketonen 8 bilden. Durch Basen werden die Quartärsalze 9 reversibel zu Pyridon-(2)-iminen 10 deprotoniert, durch Erhitzen mit Eisessig/HClO4 zu Pyrido[1,2-a]pyrimidiniumsalzen 11, cyclisiert. Letztere sind auch im „Eintopf“-Verfahren zugänglich: Propargylaldehyd z. B. führt zum Grundkörper 12, von Benzocyclenonen abgeleitete Chlormethylenverbindungen liefern die polycyclischen Systeme 14. - Die UV-Spektren der dargestellten Verbindungen werden diskutiert.

Additional Material: 1 Ill.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19743160316

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