ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Addition von Oxalessigester an 2,4; 3,5-Di-O-benzyliden-al-D-xylose 1 führt zum 3-Äthoxycarbonyl-3-desoxy-5,7; 6,8-di-O-benzyliden-D-gulo-oktulosonsäure-äthylester 2, aus dem man durch Erwärmen mit verd. Salzsäure in Dioxan die 2-Desoxy-D-gulo-heptose 3 erhält. Beim Schütteln mit konz. Salzsäure und Benzylmercaptan entsteht aus 3 unter Abspaltung von Wasser das [2-Hydroxymethyl-furanyl(5)]-acetaldehyd-dibenzylmercaptal 6. Der Ketosäureester 2 kann in einer Keto-(2 a) und in einer Enol-Form 2 b auftreten. Von letzterer leiten sich das 2,4-Di-O-acetat 4 und der 2,4-Di-O-methyläther 5 ab. Die D-gulo-Konfiguration der Verbindungen 2, 3, 4 und 5 wird durch Überführen des Methyläthers 5 in den O-Methyl-L-äpfelsäure-bis-(p-bromphenacylester) 10 bewiesen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19743160103
