ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die 2-Methylen-cycloalkanone-(1) der Ringgröße C5—C8, C10—C13 und C16 wurden NMR-spektroskopisch unter Verwendung der Methode der Lösungsmittelverschiebung untersucht. Dabei konnten im Gegensatz zu früheren Untersuchungen genauere Aussagen zur Vorzugskonformation der exo-Methylen-Ketogruppierung gemacht werden. Für den Fünfring ergab sich eine fixierte planare s-cis-Konformation; für die Ringe der Größe C6—C8 wurden tordierte s-cis-Formen festgestellt. Im Zehnring liegt eine fixierte nichtplanare s-trans-Konformation vor, und bei den höheren Ringen der Größe C11—C13 und C16 ist ein gewisser Prozentsatz von s-cis-Form für die beobachteten Lösungsmittelverschiebungen verantwortlich. Weiterhin wird ein Vergleich der experimentell gemessenen chemischen Verschiebungen der exo-Methylenprotonen obengenannter Verbindungen mit denen aus einer semiempirischen Beziehung berechneten vorgenommen.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19703120214
