ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die MICHAEL-Addition von Methylvinylketon und ähnlichen Verbindungen an 1-Acetyl-2-arylalkyl-3-carbalkoxy-4-piperidione in Gegenwart von Triäthylamin liefert Derivate des 1-Carbalkoxy-2-arylalkyl-3-aza-6-hydroxy-bicyclo-[3,3,1]-nonanons-(9). Diese Verbindungen zeichnen sich durch typische IR-Spektren aus. Der Azabicyclo-[3,3,1]-nonanon-Typ wird durch eine unabhängige Synthese bewiesen, sowie durch das UV- und IR-Spektrum eines durch Dehydratisierung entstehenden ungesättigten Ketons, das nach der BREDT-Regel nicht α,β-ungesättigt sein kann, sondern vielmehr die typischen Homokonjugations-Banden eines β,γ-ungesättigten Ketons zeigt.Die Azabicyclo-[3,3,1]-nonanon-Derivate lagern sich (mit zwei Ausnahmen) in Gegenwart von Natrium-methylat glatt in 1-Arylalkyl-2-acetyl-6-keto-9-carbalkoxy-10-hydroxydecahydroisochinoline um, die in konzentrierter Salzsäure leicht α,β-ungesättigte Ketone liefern, was zugleich den Isochinolintyp beweist.Einige mit der Addition zusammenhängende stereochemische Fragen werden kurz diskutiert.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19640230504
