ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Durch Abbau des nach Hantzsch hergestellten 2,6-Dimethyl-4-phenyl-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonsäure-diäthylesters (IV) mit Ozon zu Phenylessigsäure (neben Benzoesäure) wird der Beweis erbracht, dass es sich um ein 1,4-Dihydro-pyridin-Derivat handelt. Auch andere durch die Hantzsch'sche Synthese zugängliche Dihydro-pyridin-Verbindungen sind 1,4-Dihydroderivate, insbesondere trifft dies auch für den Dihydro-lutidin-dicarbonsäure-diäthylester vom Smp. 184° (XIII) zu. Dagegen entsteht durch Reduktion des 1,2,6-Trimethyl-4-phenyl-3,5-dicarbäthoxy-pyridinium-methosulfats (XVI) das 1,2,6-Trimethyl-4-phenyl-3,5-dicarbäthoxy-l,2-dihydro-pyridin (XV). Diese ortho-Dihydro-pyridin-Verbindung sowie das analoge 1,2,6-Trimethyl-3,5-dicarbäthoxy-1,2-dihydro-pyridin werden durch 2,4-Dinitrophenylhydrazin unter Eliminierung des Pyridinstickstoffs zu Dihydrazonen abgebaut, die sich vom Benzalbisacetessigester bzw. vom Methylenbisacetessigester ableiten.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19570400327
