ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocyclic Compounds from Sugars, XI1). - Cyclisation of D-Penicillamine with 2,3,4,5-Tetra-O-acetyl-aldehydo-L-arabinose; “C-NMR Spectra of 2-Polyacetoxyalkylthiazolidine-4-carboxylic Acid Derivatives5,5-Dimethyl-2(S)- und 5,5-dimethyl-2(R)-(L-arabino-1',2',3',4' -tetraacetoxybutyl)thiazolidine-4-(S)-carboxylic acids (3 and 4) were obtained by condensation of D-penicillamine (1) with 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-aldehydo-L-arabinose (2). The structures of 3 and 4 were ascertained using chemical reactions and 1H-NMR spectroscopy. 13C chemical shift data for the methyl esters (5 and 6) of 3 and 4, for the N-acetyl derivatives (11 and 13) of 5 and 6 and of other 2-polyacetoxyalkylthiazo-lidine-4-carboxylic acids are reported.
Notes:
Die Kondensation von D-Penicillamin (1) mit 2,3,4,5-Tetra-O-acetyl-aldehydo-L-arabinose (2) er-gibt 5,5-Dimethyl-2(S)- und 5,5-Dimethyl-2(R)-(L-arabino-1',2',3',4' -tetraacetoxybutyl)thiazolidine-4(S)-carbonsäure (3 bzw. 4), deren Strukturen auf chemischem Wege und durch 1H-NMR-Spektroskopie bewiesen werden. Die 13C-NMR-Spektren der Methylester (5 bzw. 6) von 3 und 4, der N-Acetylderivate (11 bzw. 13) von 5 und 6 sowie bereits beschriebener 2-Polyacetoxyalkyl-thiazolidin-4-carbonsäuren werden mitgeteilt.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790513
